5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one | 4842-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-Phenyl-1-<4-methoxy-phenyl>-pentadien-(1,3)-on-(5)；5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 4842-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ZTUOCOPSRQMDMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 5-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  生物启发的环境良性咪唑和异恶唑啉杂环类化合物的防腐性能：实验方法和DFT方法的累积研究

  摘要：

  在本研究中，合成了四个咪唑啉（IDZ）和四个异恶唑啉（ISO）杂环，它们在甲氧基（-OCH 3）和芳香族（苯基和萘基）部分的性质上不同，并作为酸性低碳钢的腐蚀抑制剂进行了表征和评估1 M HCl溶液。结果表明，基于咪唑啉的杂环化合物比基于异恶唑啉的杂环具有更好的腐蚀抑制剂，并且这两类化合物在20 mgL -1时的抑制效率均超过85％。专注。结果进一步表明，与不含这些部分的抑制剂相比，含有甲氧基，苯基和萘基部分的抑制剂显示出更高的保护效率。PDP研究表明，研究的IDZ和ISO充当混合型抑制剂，它们在金属表面的吸附遵循Langmuir吸附等温线模型。所有实验结果均通过基于密度泛函理论（DFT）的量子化学计算得到证实。针对中性以及质子化形式的IDZ和ISO计算了许多基于DFT的指数，以便更好地了解金属IDZ / ISO的相互作用。DFT分析的结果表明，与它们的中性形式相比，所有抑制剂的质子化（阳离子）形式都更强烈地吸附在金属表面上。

  DOI：

  10.1002/jhet.3752
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)-1-phenylethan-1-one 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Domino Multicomponent Michael-Michael-Aldol Reactions under Phase-Transfer Catalysis: Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
  作者：Artur Silva、Diana Resende、Cristina Oliva、Filipe Almeida Paz、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1218523

  日期：2010.1

  and environmental friendly domino multicomponent reaction to construct new cyclohexane derivatives with five new stereocenters, one of them quaternary, under phase-transfer catalysis is reported. This novel one-pot reaction allows the transformation of very simple starting materials into pentasubstituted cyclohexane derivatives bearing hydroxy, nitro, and ketone moieties and involving the formation of

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
• Asymmetric Direct Michael Addition of Acetophenone to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jinxing Ye、Wenjun Li、Wenbin Wu、Juanjuan Yang、Xinmiao Liang

  DOI：10.1055/s-0030-1258459

  日期：2011.4

  The asymmetric direct Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes with acetophenone catalyzed by a Jørgensen-Hayashi­ catalyst in methanol was developed and the corresponding Michael products of δ-keto aldehydes could be afforded in up to 82% yield and 98% ee. asymmetric catalysis - Michael additions - ketones - aldehydes - enals

  研究了Jørgensen-Hayashi催化剂在甲醇中催化的苯乙酮与α，β-不饱和醛的不对称直接迈克尔加成反应，δ-酮醛的相应迈克尔产物收率可达82％，ee为98％。 不对称催化-迈克尔加成-酮-醛-烯醛
• Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors
  作者：S. M. Mohd Faudzi、S. W. Leong、F. Abas、M. F. F. Mohd Aluwi、K. Rullah、K. W. Lam、S. Ahmad、C. L. Tham、K. Shaari、N. H. Lajis

  DOI：10.1039/c4md00541d

  日期：——

  A series of forty-five diarylpentadienone analogues were synthesized and were screened for their anti-inflammatory properties. Compound 7d had potent nitric oxide (NO) activity with an IC₅₀ value of 10.24 μM.

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。