2,3-O-isopropylidene-L-eritadenine methyl ester | 81739-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-eritadenine methyl ester
• 英文别名: Methyl-4-(6-Amino-purin-9-yl)-4-deoxy-2,3-O-isopropyliden-D-erythronat；5-(6-amino-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 81739-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: VAZBZKANMWPZDI-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-eritadenine methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 14-crown-6 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(2S,3R)-erythro-(2,3-dihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-氨基-嘌呤-9-基)-2,3-二羟基-丁酸 在 盐酸 、 硫酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-eritadenine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity studies on open-chain analogues of nucleosides: Inhibition of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and antiviral activity 2. Acid open-chain analogues
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Erik De Clercq

  DOI：10.1135/cccc19850262

  日期：——

  Over 50 ω-carboxyalkyl derivatives of adenine and other purine bases were examined for their inhibitory effects on rat liver S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and their antiviral activity. To be an inhibitor of SAH-hydrolase the analogue must contain an adenine base substituted at the position 9 by an ω-carboxyalkyl (C₃-C₅) chain bearing at least one hydroxyl function. The absolute configuration at the side-chain is decisive for the dihydroxy and trihydroxy compounds, but less important for the monohydroxyalkanoic acids. D-Eritadenine (1a) and 3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids (12a) are the most potent SAH-hydrolase inhibitors and the only compounds possessing an antiviral activity (against vesicular stomatitis, parainfluenza type 3, reovirus type 1, and vaccinia virus). All these compounds effect a rapid irreversible inactivation of SAH-hydrolase. The esters of 1a and 12a exhibit little, if any inhibitory activity toward the enzyme; they are, however, much more potent antiviral agents than the parent compounds 1a and 12a, most probably acting as prodrugs of the latter. 2-Amino-D-eritadenine, (2R,3R)-5-(adenin-9-yl)-2,3-dihydroxypentanoic acid, 9-(dicarboxymethyl)adenine, 4-(adenin-9-yl)-2-hydroxybutanoic acid, 3-(8-bromoadenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acid and O-carboxymethyl derivatives of 9-(2,3-dihydroxypropyl)- and 9-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenine are described as novel compounds.

  对腺嘌呤和其他嘌呤碱的50多个ω-羧基烷基衍生物进行了研究，以评估它们对大鼠肝S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶的抑制作用和抗病毒活性。要成为SAH-水解酶的抑制剂，类似物必须在位置9处含有一个腺嘌呤碱基，该碱基被一个至少具有一个羟基功能的ω-羧基烷基（C3-C5）链所取代。侧链的绝对构型对二羟基和三羟基化合物至关重要，但对单羟基脂肪酸的重要性较小。 D-厄利他嘌呤（1a）和3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（12a）是最有效的SAH-水解酶抑制剂，也是唯一具有抗病毒活性（对水疱性口炎病毒、副流感病毒3型、类风湿病毒1型和天花病毒有效）。所有这些化合物都对SAH-水解酶产生快速不可逆的失活作用。 1a和12a的酯类对酶的抑制活性很小，如果有的话；然而，它们比母体化合物1a和12a更具有强大的抗病毒作用，很可能作为后者的前药。 2-氨基-D-厄利他嘌呤，（2R，3R）-5-（腺嘌呤-9-基）-2,3-二羟基戊酸，9-（二羧甲基）腺嘌呤，4-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丁酸，3-（8-溴腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸和9-（2,3-二羟基丙基）-和9-（2,3,4-三羟基丁基）腺嘌呤的O-羧甲基衍生物被描述为新化合物。