1-[(3-methoxypropyl)sulfonyl]-4-methylbenzene | 139951-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3-methoxypropyl)sulfonyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-methoxypropyl tosylate；1-((3-Methoxypropyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(3-methoxypropylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 139951-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: ZDUYZPNCVKHAEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-methoxypropyl)sulfonyl]-4-methylbenzene 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-3-methoxy-1-tosyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)sulfonyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(3-methoxypropyl)sulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0044170A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  The present invention provides the compounds of the formula (II): and salts and esters thereof wherein R3 is a hydrogen atom or is an organic bonded via a carbon atom to the carbapenem ring, n is zero or one, X is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical optionally substituted by bromo or chloro, and R4 is a C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C1-10 aralkyl or aryl group, any of such groups R4 being optionally substituted. These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供了式(II)化合物： 及其盐和酯，其中 R3 是氢原子或通过碳原子与碳青霉烯环结合的有机物，n 是零或一，X 是饱和或不饱和的烃基，可任选被溴或氯取代，R4 是 C1-6 烷基、C2-6 烯基、C1-10 芳基或芳基，其中任一基团 R4 可任选被取代。这些化合物可用作抗菌剂。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0166377A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A process for preparing a compound of partial structure (I): wherein R1 is a carboxylic acyl group by reacting a compound of partial structure (II): wherein R2 is halogen with a non-nucleophilic organic base. The compound of partial structure (I) can be converted in situ to a compound of partial structure: by addition of a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备部分结构(I)化合物的工艺： 其中 R1 为羧基酰基的部分结构 (II) 的化合物与非亲核有机碱反应： 其中 R2 是卤素与非亲核有机碱反应。 部分结构 (I) 的化合物可就地转化为部分结构 (II) 的化合物： 通过加入甲酰胺的亲核衍生物。
• CEPHALOSPORINS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0521887A1

  公开（公告）日：1993-01-13
• PROCESS FOR PREPARING CLAVULANIC ACID
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0673432B1

  公开（公告）日：1999-03-24
• 5-PYRROLIDINYLSULFONYL ISATIN DERIVATIVES
  申请人：Universitätsklinikum Münster

  公开号：EP1841759A2

  公开（公告）日：2007-10-10