4-氨基-2-(二甲基氨基)-5-嘧啶甲腈 | 13593-31-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氨基-2-(二甲基氨基)-5-嘧啶甲腈
• 英文名称: 4-amino-2-(dimethylamino)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-dimethylamino-5-cyan-pyrimidin；4-Amino-2-dimethylamino-pyrimidin-5-carbonitril
• CAS: 13593-31-2
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 163.182
• InChiKey: JZQHKLDEVDEBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-(二甲基氨基)-5-嘧啶甲腈 以 acetic qacid 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[2-[[2-(Dimethylamino)pyrimido[4,5-d]pyrimidin-5-yl]amino]-4-methyl-phenyl]sulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  Novel Hepatitis C virus replicon inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships of fused pyrimidine derivatives

  摘要：

  The synthesis of several pyrido[2,3-d] pyrimidine and pyrimido[4,5-d] pyrimidine analogs is described with one such analog possessing subnanomolar potency in both genotype 1a and 1b cell culture HCV replicon assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.096
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-2-benzylthio-5-cyan-pyrimidin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氨基-2-(二甲基氨基)-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Hepatitis C virus replicon inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships of fused pyrimidine derivatives

  摘要：

  The synthesis of several pyrido[2,3-d] pyrimidine and pyrimido[4,5-d] pyrimidine analogs is described with one such analog possessing subnanomolar potency in both genotype 1a and 1b cell culture HCV replicon assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.096

文献信息

• One-pot NHC-assisted access to 2,3-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(1H)-ones
  作者：Mingxing Liu、Jiarong Li、Shu Chen、Danfei Huang、Hongxin Chai、Qi Zhang、Daxin Shi

  DOI：10.1039/c4ra05346j

  日期：——

  2-(ethoxymethylene)malononitrile, guanidines (or amidines) and ketones (or aldehydes) has been developed. This highly efficient method includes a series of conversions such as Michael addition, cyclisation, isomerization, aromatization, then nucleophilic attack and Dimroth rearrangement. And it avoids complicated reagents and multiple steps.

  由N-杂环卡宾辅助的一锅反应，由2-（乙氧基亚甲基）丙二腈，胍（或am）合成2，3-二氢嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-4（1 H）-酮（或醛）已经开发出来。这种高效的方法包括一系列转化，例如迈克尔加成，环化，异构化，芳构化，亲核攻击和Dimroth重排。而且避免了复杂的试剂和多个步骤。
• Chatterji; Anand, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18B, p. 272,277
  作者：Chatterji、Anand

  DOI：——

  日期：——
• Novel Hepatitis C virus replicon inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships of fused pyrimidine derivatives
  作者：A. Chris Krueger、Darold L. Madigan、David W. Beno、David A. Betebenner、Robert Carrick、Brian E. Green、Wenping He、Dachun Liu、Clarence J. Maring、Keith F. McDaniel、Hongmei Mo、Akhteruzzaman Molla、Christopher E. Motter、Tami J. Pilot-Matias、Michael D. Tufano、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.096

  日期：2012.3

  The synthesis of several pyrido[2,3-d] pyrimidine and pyrimido[4,5-d] pyrimidine analogs is described with one such analog possessing subnanomolar potency in both genotype 1a and 1b cell culture HCV replicon assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.