3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate | 850623-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 850623-24-4
• 化学式: C₁₄H₂₁FN₅O₅PS
• 分子量: 421.389
• InChiKey: LUUFDUZXRPMCFO-IDMXMQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) thiophosphoromonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 、 (C₃H₇)2NH 、 四丁基氟化铵 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k