4-氟-N-苯基-苯硫代甲酰胺 | 1629-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-苯基-苯硫代甲酰胺
• 英文名称: N-(4-Fluor-thiobenzoyl)-anilin
• 英文别名: 4-fluoro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 1629-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₀FNS
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LQKYDGGOSBFZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-苯基-苯硫代甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-benzyl 4-fluorobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化硫代酰胺的 C-N 裂解获得硫代酯的有效且直接的方法

  摘要：

  我们首次报道了活化的硫代酰胺与醇偶联，通过钯催化的 C-N 裂解策略有效地形成硫酯。新方法使用硫代酰胺作为硫代酰化试剂，以中等至良好的收率提供硫代酸酯。值得注意的是，该方法展示了广泛的底物范围，因为烷基/芳基醇具有良好的耐受性，并且该过程可能有助于在简单温和的条件下合成含硫化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02349g
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氟-N-苯基-苯硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化硫代酰胺的 C-N 裂解获得硫代酯的有效且直接的方法

  摘要：

  我们首次报道了活化的硫代酰胺与醇偶联，通过钯催化的 C-N 裂解策略有效地形成硫酯。新方法使用硫代酰胺作为硫代酰化试剂，以中等至良好的收率提供硫代酸酯。值得注意的是，该方法展示了广泛的底物范围，因为烷基/芳基醇具有良好的耐受性，并且该过程可能有助于在简单温和的条件下合成含硫化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02349g

文献信息

• Exogenous Photosensitizer-, Metal-, and Base-Free Visible-Light-Promoted C–H Thiolation via Reverse Hydrogen Atom Transfer
  作者：Ze-Ming Xu、Hong-Xi Li、David James Young、Da-Liang Zhu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03679

  日期：2019.1.4

  This reaction induces the cyclization of thiobenzanilides to benzothiazoles. The substrate absorbs visible light, and its excited state undergoes a reverse hydrogen-atom transfer (RHAT) with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl to form a sulfur radical. The addition of the sulfur radical to the benzene ring gives an aryl radical, which then rearomatizes to benzothiazole via RHAT.

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。
• Mn(III)-Promoted cyclization of substituted thioformanilides under microwave irradiation: a new reagent for 2-substituted benzothiazoles
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Run-Sheng Zeng、Jun-Chen Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.090

  日期：2005.6

  Manganese triacetate is introduced as a new reagent to replace potassium ferricyanide or bromine for radical cyclization of substituted thioformanilides. 2-Substituted benzothiazoles are generated in 6 min under microwave irradiation.

  引入三乙酸锰作为一种新试剂，以取代铁氰化钾或溴，使取代的硫代甲酰苯胺进行自由基环化。在微波辐射下，在6分钟内生成2-取代的苯并噻唑。
• 一种异硫代色烯类衍生物及其制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN113929658A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种异硫代色烯类衍生物及其制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明所提供的异硫代色烯类衍生物的制备方法具体为：以N‑芳基硫代酰胺类化合物与炔烃为原料，尿素热聚缩合制得的石墨相氮化碳(g‑C3N4)为光催化剂，在温和条件下进行成环反应制得异硫代色烯类衍生物。本发明所述方法操作简单、催化剂廉价易得、反应条件温和、底物适用范围广、无需强氧化剂、无金属残留，为异硫代色烯类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Transamidation of thioamides with nucleophilic amines: thioamide N–C(S) activation by ground-state-destabilization
  作者：Jin Zhang、Hui Zhao、Guangchen Li、Xinhao Zhu、Linqin Shang、Yang He、Xin Liu、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2ob00412g

  日期：——

  modifies the properties of valuable thioamide isosteres for the development of new methods in organic synthesis. We fully expect that in analogy to the burgeoning field of destabilized amides introduced by our group in 2015, the thioamide bond ground-state-destabilization activation concept will find broad applications in various facets of chemical science, including metal-free, metal-catalyzed and metal-promoted

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。
• Heterogeneous visible-light promoted dehydrogenative [4 + 2] annulation of benzothioamides and alkynes under aerobic conditions
  作者：Yanmin Guo、Rong Chang、Zhen Fu、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1039/d3gc01329d

  日期：——

  The dehydrogenative [4 + 2] annulation is a step- and atom-economical way to construct benzo-fused six-membered rings which are prevalent in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclosed a visible-light induced dehydrogenative [4 + 2] annulation of benzothioamides and alkynes, which was performed under mild aerobic conditions and catalyzed by the metal-free heterogeneous

  脱氢[4 + 2]环化是构建苯并稠合六元环的一种步骤和原子经济的方法，苯并稠合六元环在天然产物、药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们公开了苯并硫酰胺和炔烃的可见光诱导脱氢[4 + 2]成环反应，该反应在温和有氧条件下进行，并由无金属异质光催化剂石墨氮化碳（gC 3 N 4）催化。多相光催化操作简单、条件温和，进展顺利，并以良好的收率产生了多种异硫色烯。gC 3 N 4在光化学反应中表现出优异的稳定性和可回收性。详细的机制研究表明，gC3 N 4在可见光照射下通过单电子转移过程促进了以硫为中心的自由基的形成。自由基中间体进一步介导与炔烃的[4+2]环化，产生异硫色烯。