N-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-aza-spiro[2.4]hept-6-ene-7-carboxamide | 1231765-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-aza-spiro[2.4]hept-6-ene-7-carboxamide
• CAS: 1231765-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 246.241
• InChiKey: LUXAANQIOFGNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-N-(4-fluorophenyl)-6-amino-5-oxo-4-aza-spiro[2.4]heptane-7-carboxamide 、 溶剂黄146 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-aza-spiro[2.4]hept-6-ene-7-carboxamide 、 N-(4-fluorophenyl)-trans-6-acetoxy-5-oxo-4-aza-spiro-[2.4]heptane-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷和环丙烷系列的 3-氨基吡咯烷-2-酮的化学转化

  摘要：

  含有稠合降冰片烷或螺环丙烷片段的 3-Aminopyrrolidin-2-ones 与苯甲醛反应生成偶氮甲碱，其可通过硼氢化钠还原转化为 N-取代的 3-aminopyrrolidin-2-ones。氨基吡咯烷酮与 NaNO2 在乙酸中的重氮化导致分子氮的消除和乙酰氧基或不饱和衍生物的形成（通过中间碳阳离子的稳定化）。由 6-amino-6-methyl-4-azaspiro[2.4]heptan-5-one 重氮化得到的 6-Methylidene4-azaspiro[2.4]heptan-5-one 容易与重氮甲烷、重氮环丙烷和氧化苄腈反应生成通过 1,3-偶极环加成反应制备杂环螺烷。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0013-7