4-Dimethylamino-2-ethyl-1,3-butadien-1,1-dicarbonitril | 65996-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-2-ethyl-1,3-butadien-1,1-dicarbonitril
• 英文别名: 2-[1-(dimethylamino)pent-1-en-3-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 65996-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: OBBRQOPOLGIDDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  276.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-2-ethyl-1,3-butadien-1,1-dicarbonitril 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.34 g的产率得到2-bromo-4-ethylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烷亚基丙二腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Dimethylamino-2-ethyl-1,3-butadien-1,1-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-HALONICOTINONITRILES
  申请人：MCQUADE D TYLER

  公开号：WO2015031718A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A method of making a 2-halonicotinonitrile comprises reacting an alkylidene nitrile with a C1-compound in an organic solvent and a dehydrating agent. The dehydrating agent substantially retards dimerization of the alkylidene nitrile during the reaction. The enamine intermediate that forms from the reaction is cyclized using a halide donor to make the 2-halonicotinonitrile.

  制备2-卤代烟酰腈的方法包括在有机溶剂和脱水剂中，将烯基腈与一种C1化合物反应。脱水剂在反应过程中显著延缓烯基腈的二聚化。由反应形成的恩胺中间体通过使用卤化物给体进行环化，制备2-卤代烟酰腈。
• Utilization of .beta.,.gamma.-unsaturated aldehyde equivalents in the synthesis of substituted 2-halonicotinic acid derivatives
  作者：J. J. Baldwin、A. W. Raab、G. S. Ponticello

  DOI：10.1021/jo00406a052

  日期：1978.6
• Koeckritz, P.; Schmidt, L.; Liebscher, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 150 - 156
  作者：Koeckritz, P.、Schmidt, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——