2,2'-methylenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-2-oxazoline] | 220578-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-methylenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-2-oxazoline]
• 英文别名: 2,2'-methylenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazoline]；(4R)-2-[[(4R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-2-yl]methyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 220578-28-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: WGEYTBLGGCTVIL-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-methylenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-2-oxazoline] 、 4-甲苯磺酰氰 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到((R)-5,5-Dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-[(R)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-(2E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Trimethylsilylacetylene to 2-Cyclohexen-1-one

  摘要：

  The first example of catalytic asymmetric conjugate addition of TMS-acetylene to a cyclic alpha,beta-enone has been accomplished using the chiral bisoxazoline-Ni complex 9 as catalyst and dimethylalumino TMS-acetylide and 2-cyclohexen-1-one as reactants.

  DOI：

  10.1021/ol048623v
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2,2'-methylenebis[(4R)-4-phenyl-5,5-dimethyl-2-oxazoline]
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性Ni催化丙烯酰胺的正式加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化为α-叔酰胺。

  摘要：

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202011339

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Asymmetric copper complex and cyclopropanation reaction using the same
  申请人：——

  公开号：US20020177718A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  There are disclosed asymmetric copper complex comprising, as components, (a) an optically active bisoxazoline compound of formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are different and each represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a phenyl or aralkyl group which may be substituted, R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a phenyl or aralkyl group which may be substituted, or R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a C 3-5 cyclic alkylene group, R 5 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or the two R 5 groups may be bonded to each other to represent a C 3-5 cyclic alkylene group, (b) a monovalent or divalent copper compound, and (c) a strong acid or a Lewis acid or a mixture thereof, and a process for producing an optically active cyclopropanecarboxylate using the same.

  揭示了包括以下组分的不对称铜络合物：（a）公式（1）的手性双噁唑啉化合物：其中R1和R2不同，每个代表氢原子、烷基、环烷基、苯基或芳基烷基，可能被取代，R3和R4每个代表氢原子、烷基、环烷基、苯基或芳基烷基，可能被取代，或者R3和R4可以相互连接形成C3-5环烷基，R5代表氢原子或C1-6烷基，或者两个R5基团可以相互连接形成C3-5环烷基；（b）一价或二价铜化合物；和（c）强酸或Lewis酸或二者混合物，以及使用它们制备手性环丙烷羧酸酯的方法。
• Method for producing optically active chrysanthemic acid
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020123645A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  Disclosed is a method for producing an optically active chrysanthemic acid, which method is characterized by optical resolution of a chrysanthemic acid having a trans isomer ratio of not less than 70% and an optical purity of 2% e.e. to less than 10% e.e. with an optically active organic.

  公开了一种生产光学活性菊酯酸的方法，该方法的特征是利用光学活性有机物对具有不低于70%的顺式异构体比率和2% e.e.至少10% e.e.的光学纯度的菊酯酸进行光学分辨。
• 一种手性半咕啉化合物的合成方法及应用
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN115340503A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明以有机溴化镁为底物，与各种光学纯的氨基酸酯盐酸盐进行反应，获得结构多样化的手性半咕啉化合物。该方法原料易得、操作简单，为手性半咕啉衍生物的构建提供新的合成策略。
• Copper complexes of optically active bisoxazolines as enantioselective catalysts in cyclopropanation reactions
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0895992A2

  公开（公告）日：1999-02-10

  An optically active bisoxazoline compound of the formula [I]: wherein R1 represents an alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, phenyl group which may be substituted or an alkoxy group and two geminal alkyl groups may be joined together to form a cyclic structure;    R2 represents an alkyl group , cycloalkyl group, aralkyl group or phenyl group which may be substituted;    R3 represents a hydrogen atom, (C2-C4)alkyl group or cycloalkyl group; and    the asterisk * represents an asymmetric carbon atom.

  式[I]的光学活性双噁唑啉化合物： 其中 R1 代表烷基、环烷基、芳基、可被取代的苯基或烷氧基，两个烷基可连接在一起形成环状结构； R2 代表烷基、环烷基、芳基或可被取代的苯基； R3 代表氢原子、(C2-C4)烷基或环烷基；以及 星号 * 代表不对称碳原子。