(5R)-8-hydroxy-7-(4-nitrophenyl)-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione | 1449512-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-8-hydroxy-7-(4-nitrophenyl)-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione
• CAS: 1449512-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: CEIKHYRJHRXORO-AWKYBWMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)-2-氧代环戊烷-1-甲酰胺 、 丙烯醛 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R)-8-hydroxy-7-(4-nitrophenyl)-7-azaspiro[4.5]decane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺对α，β-不饱和羰基的有机催化迈克尔加成中对映选择性的起源：实验，光谱和理论研究的结合

  摘要：

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201404481

文献信息

• Activation of 1,2- and 1,3-Ketoamides with Thiourea Organocatalyst for the Enantioselective Domino Synthesis of Functionalized Cyclohexanes
  作者：Xavier Bugaut、Damien Bonne、Wilfried Raimondi、Maria Sanchez Duque、Sébastien Goudedranche、Adrien Quintard、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0033-1338844

  日期：——

  Several reactive sites of 1,2- and 1,3-ketoamides were successively exploited in two complementary domino transformations for the synthesis of polysubstituted monocyclic or bridged bicyclic cyclohexanes, with the creation of up to six stereogenic centers. In both cases, a chiral bifunctional thiourea organocatalyst allowed efficient control of chirality in the final carbocycle.