7-Chlor-4-methyl-3-cyan-cumarin | 91634-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Chlor-4-methyl-3-cyan-cumarin
• 英文别名: 7-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；7-Chloro-4-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 91634-35-4
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• 分子量: 219.627
• InChiKey: QEEVPFNIYCVEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chlor-4-methyl-3-cyan-cumarin 、 tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 C₃₃H₃₁F₆NOP⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺phosph盐催化香豆素对异亚胺的对映选择性乙烯基曼尼希加成反应

  摘要：

  描述了酰胺phospho盐催化的3-氰基-4-甲基香豆素与N -Boc异亚胺之间的不对称乙烯基Mannich反应。这种方法可以形成具有3-氨基羟吲哚和香豆素部分的有趣的加合物，并具有优异的对映选择性，且收率很高。该方法的实用性通过使用克级规模的合成方法进行了说明，该合成方法使用低至0.1 mol％的催化剂而无需进行色谱纯化，并去除了曼尼希产品中伯胺官能团上的Boc保护基。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901677

文献信息

• Chiral Hypervalent Bromine(III) (Bromonium Salt): Hydrogen- and Halogen-Bonding Bifunctional Asymmetric Catalysis by Diaryl-λ³-bromanes
  作者：Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/acscatal.1c04070

  日期：2021.11.5

  Bromonium salts, which are hypervalent bromine reagents, have been explored as being strong electrophiles owing to their extremely high nucleofugalities. Only one example of their catalytic application has been reported by our group; however, their chiral versions have not yet been researched. Halogen-bonding (XB) has been widely applied in chemistry; however, its successful application to highly enantioselective

  溴鎓盐是高价溴试剂，由于其极高的离核性，已被研究为强亲电试剂。我们小组只报道了一个催化应用的例子；然而，他们的手性版本尚未被研究。卤素键合（XB）在化学中得到了广泛的应用；然而，其在高对映选择性路易斯酸催化中的成功应用尚未实现。在此，我们报告了手性环状二芳基溴鎓盐的设计和开发。这些催化剂实现了高度对映选择性的路易斯酸 XB 催化，提供了高达 96% ee 的产物。
• Copper-Catalyzed Remote Regio- and Enantioselective Yne-Allylic Substitution of Coumarins
  作者：Tingrui Yin、Chunhui Zhao、Chaochao Yao、Hao-Dong Qian、Zisai Yuan、Hao Peng、Yadong Feng、Hao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02012

  日期：2024.7.19

  the development of straightforward and efficient methodologies for the synthesis of readily functionalized chiral coumarins is of significant interest. Herein we report an enantioselective copper-catalyzed yne-allylic substitution of coumarins, resulting in a highly regioselective synthesis of diverse new classes of chiral coumarin derivatives with high efficiency and excellent functional group tolerance

  手性香豆素及其衍生物是存在于多种天然产物和候选药物中的重要生物活性结构单元。因此，开发简单有效的方法来合成易于官能化的手性香豆素具有重要意义。在此，我们报道了对映选择性铜催化香豆素的炔烯丙基取代，从而实现了多种新型手性香豆素衍生物的高度区域选择性合成，具有高效率和优异的官能团耐受性。随后的多功能转化进一步证明了该策略在生化研究领域的巨大合成潜力。