(4S)-4-benzyl-3-((3R,4R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3(2H)-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 158140-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((3R,4R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3(2H)-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3R,4R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 158140-62-6
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 455.577
• InChiKey: SWWYSYXRSCUYSP-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((3R,4R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3(2H)-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((3R,4R)-4,6-Diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Saito, Takao; Karakasa, Takayuki; Fujii, Hiroya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1359 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one 、 1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-((3R,4R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydrothiopyran-3(2H)-ylcarbonyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 (S)-4-Benzyl-3-((3S,4S)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1-手性N-丙烯酰基-和N-丁烯酰基-恶唑烷二酮亲二烯体的1-噻丁-1,3-二烯的不对称杂Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  Me 2 AlCl-和TiCl 4催化的2,4-二苯基-1-硫代丁1,3-二烯与（S）-N-丙烯酰基-和（S）-N-巴豆酰基-的不对称杂Diels-Alder环加成反应描述了4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-酮二烯亲和物，其中不仅π-面选择性的意义而且其程度根据所添加的路易斯酸的化学计量而显着变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01354-3

文献信息

• Ytterbium triflate-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition of a 1-thiabuta-1,3-diene with a chiral N-acryloyloxazolidinone dienophile. Diastereoface control by solvents or achiral additives
  作者：Takao Saito、Mikako Kawamura、Jun-ichi Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00520-0

  日期：1997.5

  Ytterbium triflate [Yb(OTf)3]-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition reaction of 2,4-diphenyl-1-thiabuta-1,3-diene with (S)-N-acryloyl-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one is described in which the sense of the π-facial selectivity can be controlled by solvents or additives employed without altering the auxiliary chirality for the asymmetric induction.

  三氟甲磺酸[[Yb（OTf）3 ]催化的2,4-二苯基-1-硫代丁-1,3-二烯与（S）-N-丙烯酰基-4-苄基-1,3的不对称杂Diels-Alder环加成反应描述了-恶唑烷-2-酮，其中可以通过使用溶剂或添加剂来控制π-面部选择性的感觉，而不会改变用于不对称诱导的辅助手性。
• Lewis acid-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition of a 1-Thiabuta-1,3-diene with Chiral N-Acryloyl- and N-Crotonoyl-oxazolidinone dienophiles
  作者：Takao Saito、Hirofumi Suda、Mikako Kawamura、Jun-ichi Nishimura、Akemi Yamaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01354-3

  日期：1997.8

  Me2AlCl- and TiCl4-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition reactions of 2,4-diphenyl-1-thiabuta-1,3-diene with (S)-N-acryloyl- and (S)-N-crotonoyl-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one dienophiles are described in which not only the sense of the π-facial selectivity but also the degree dramatically varied as a function of stoichiometry of the added Lewis acids.

  Me 2 AlCl-和TiCl 4催化的2,4-二苯基-1-硫代丁1,3-二烯与（S）-N-丙烯酰基-和（S）-N-巴豆酰基-的不对称杂Diels-Alder环加成反应描述了4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-酮二烯亲和物，其中不仅π-面选择性的意义而且其程度根据所添加的路易斯酸的化学计量而显着变化。
• Saito, Takao; Karakasa, Takayuki; Fujii, Hiroya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1359 - 1362
  作者：Saito, Takao、Karakasa, Takayuki、Fujii, Hiroya、Furuno, Eiji、Suda, Hirofumi、Kobayashi, Kimiko

  DOI：——

  日期：——