4-methyl-1-phenyl-6-propylpyrimidin-2(1H)-one | 61404-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-6-propylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-methyl-6-propyl-2(1H)pyrimidinon；4-methyl-1-phenyl-6-propyl-1H-pyrimidin-2-one；4-methyl-1-phenyl-6-propylpyrimidin-2-one
• CAS: 61404-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: FCGIYBRUVRUCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-6-propylpyrimidin-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methyl-3-phenyl-4-propyl-1,3-diazabicyclo<2.2.0>hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2（1 H）-one的光化学：亚氨基的氮分子内的γ-氢提取

  摘要：

  照射1-芳基-4-丙基-（1a）和1-芳基-4-（3-乙氧基丙基）-6-甲基嘧啶-2（1 H）-ones（1b – d），得到光消除产物1-芳基-4,6-二甲基嘧啶-2（1 H）-一个（2a – d），另外还通过起始嘧啶-2（1 H）-一个（1）的激发亚氨基氮的分子内γ-氢原子提取1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3a – d）。嘧啶2（1 H）-ones（1f）和（1h）在C-4位置上没有γ氢，对其进行光化学电环化反应，以得到1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3f）和（3h）产品。

  DOI：

  10.1039/p19860001147
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-hepten-4-on 、 异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-methyl-1-phenyl-6-propylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Selective Synthesis of Unsymmetrical 1-Substituted 2(1H)-Pyrimidinones and -thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30262

文献信息

• KASHIMA, CHOJI;KATOH, AKIRA;YOKOTA, YUKO, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 151-153
  作者：KASHIMA, CHOJI、KATOH, AKIRA、YOKOTA, YUKO

  DOI：——

  日期：——
• KATOH, AKIRA;OMOTE, YOSHIMORI;KASHIMA, CHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 915-916
  作者：KATOH, AKIRA、OMOTE, YOSHIMORI、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Katoh, Akira; Omote, Yoshimori; Kashima, Choji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 915 - 916
  作者：Katoh, Akira、Omote, Yoshimori、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• The Selective Synthesis of Unsymmetrical 1-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyrimidinones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1983-30262

  日期：——
• Photochemistry of pyrimidin-2(1H)-ones: intramolecular γ-hydrogen abstraction by the nitrogen of the imino group
  作者：Takehiko Nishio、Satoshi Kameyama、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19860001147

  日期：——

  1-aryl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones (1b–d) gave the photoelimination products, 1-aryl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-ones (2a–d), via intramolecular γ-hydrogen atom abstraction of the excited imino nitrogen of the starting pyrimidin-2(1H)-one (1), in addition to the 1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-ones (3a–d). The pyrimidin-2(1H)-ones (1f) and (1h), which have no γ-hydrogens at the C-4 position

  照射1-芳基-4-丙基-（1a）和1-芳基-4-（3-乙氧基丙基）-6-甲基嘧啶-2（1 H）-ones（1b – d），得到光消除产物1-芳基-4,6-二甲基嘧啶-2（1 H）-一个（2a – d），另外还通过起始嘧啶-2（1 H）-一个（1）的激发亚氨基氮的分子内γ-氢原子提取1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3a – d）。嘧啶2（1 H）-ones（1f）和（1h）在C-4位置上没有γ氢，对其进行光化学电环化反应，以得到1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3f）和（3h）产品。