1-amino-3-cyanopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate | 39996-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-3-cyanopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-aminopyridin-1-ium-3-carbonitrile;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 39996-44-6
• 化学式: C₆H₆N₃*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: ZPXUITCYTLUKJF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-cyanopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 2-苯磺酰基-3,3-二(甲硫基)丙烯腈 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;HIDAKI, SHOZO;MATSUDA, YOSHIRO;KOBAYASHI, GORO, J. PHARM. SOC. JAP., 1984, 104, N 5, 440-448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-amino-3-cyanopyridin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的[3 + 2]环化区域选择性合成吡唑并[1,5-a]吡啶-N-氨基吡啶和α,β-不饱和化合物的芳构化

  摘要：

  开发了一种 TEMPO 介导的 [3 + 2] 环化-芳构化方案，用于从N-氨基吡啶和 α,β-不饱和化合物制备吡唑并[1,5- a ]吡啶。该方法提供了多取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，产率从良好到优异，具有高和可预测的区域选择性。展示了氯雷他定、阿比特龙和甲查耳酮等上市药物的改性，以及用于制备 Selpercatinib 的关键中间体的一锅三步克级规模合成。机理研究表明，TEMPO 既可用作路易斯酸，又可用作氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00035

文献信息

• Structure-kinetics relations holding in the amination of six-membered nitrogen-containing heterocyclic compounds
  作者：G. I. Borodkin、A. Yu. Vorob’ev、V. G. Shubin

  DOI：10.1134/s107042801106011x

  日期：2011.6

  Relative rates of the amination of 3-X- and 4-X-substituted pyridines (X = H, 3-Me, 4-Me, 3-F3C, 3-CN, 4-CN, 3-Cl, 3-Br, 4-MeO, 4-Me2N), pyrazine, quinoline, isoquinoline, 2,2'- and 4,4'-bipyridines, and 1,10-phenanthroline with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine were estimated by NMR spectroscopy. Correlations were found between logarithms of the relative amination rate constants and substituent constants sigma or sigma(I) and sigma(R) for X-substituted pyridines. A wide series of nitrogen-containing heterocyclic compounds turned out to fit correlations between logarithms of the relative amination rate constants, on the one hand, and relative stabilities of N-aminoazinium cations, energies of activation of the amination process, and gas-phase proton affinities, calculated by the DFT/PBE/3z and DFT/B3LYP/L2 methods, on the other.
• TAMURA Y.; SUMIDA Y.; MIKI Y.; IKEDA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 5, 406-409
  作者：TAMURA Y.、 SUMIDA Y.、 MIKI Y.、 IKEDA M.

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI A.; ITO S.; MANABE T.; AMANO H.; SHIMAOKA Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 16, 2739-2742
  作者：KAKEHI A.、 ITO S.、 MANABE T.、 AMANO H.、 SHIMAOKA Y.

  DOI：——

  日期：——
• KASCHERES A.; MARCHI D. JR.; RODRIGUES J. A. R., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2892-2896
  作者：KASCHERES A.、 MARCHI D. JR.、 RODRIGUES J. A. R.

  DOI：——

  日期：——