N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)methanesulfonamide | 1024219-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1024219-69-9
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂S
• mdl: MFCD15694653
• 分子量: 253.245
• InChiKey: QLVCHFPCCXVIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)methanesulfonamide 、 2-(bromoethynyl)benzonitrile 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以530 mg的产率得到N-((2-cyanophenyl)ethynyl)-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮原子转移使 (5+1) 环化反应获得氨基异喹啉

  摘要：

  在此，展示了一种催化合成转化，可提供一系列具有中等至良好产率的-NH 2基团氨基异喹啉。有趣的是，异喹啉环的氮原子来自金属辅助 C≡N 键裂解时的反应介质。此外，这种 (5+1) 环化反应显示出广泛的底物变化。此外，通过官能团相互转化对异喹啉核心进行衍生化和鉴定反应中间体的机理研究已经成功进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01258
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 、 甲基磺酸酐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  便捷合成伯磺酰胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.054

文献信息

• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• Nitrogen Atom Transfer Enables the (5+1) Annulation Reaction to Access Aminoisoquinolines
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Ruchir Kant、Nayan Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01258

  日期：2023.6.16

  been showcased. Interestingly, the nitrogen atom of the isoquinoline ring is coming from the reaction medium upon metal-assisted C≡N bond cleavage. Moreover, this (5+1) annulation reaction shows broad substrate variation. Furthermore, the derivatization of the isoquinoline core via functional group interconversions and mechanistic studies to identify the reaction intermediate have been carried out

  在此，展示了一种催化合成转化，可提供一系列具有中等至良好产率的-NH 2基团氨基异喹啉。有趣的是，异喹啉环的氮原子来自金属辅助 C≡N 键裂解时的反应介质。此外，这种 (5+1) 环化反应显示出广泛的底物变化。此外，通过官能团相互转化对异喹啉核心进行衍生化和鉴定反应中间体的机理研究已经成功进行。