3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone | 1008098-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-bromopyran-2-one
• CAS: 1008098-91-6
• 化学式: C₁₂H₇BrO₄
• 分子量: 295.089
• InChiKey: NTSMSSGOSOKMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone 、 tert-butyldimethylsilyl vinyl ether 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性Stille偶联和3,5-二溴-2-吡喃酮的Diels-Alder反应进行的（+/-）-可琳碱的全合成。

  摘要：

  3-（3,4-亚甲基二氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了新的克林宁合成路线。乙烯基溴化物基团可用作进一步衍生化的处理。

  DOI：

  10.1021/ol702907u
• 作为产物：
  描述：

  piperonyl tributylstannane 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性Stille偶联和3,5-二溴-2-吡喃酮的Diels-Alder反应进行的（+/-）-可琳碱的全合成。

  摘要：

  3-（3,4-亚甲基二氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了新的克林宁合成路线。乙烯基溴化物基团可用作进一步衍生化的处理。

  DOI：

  10.1021/ol702907u

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Crinine, (±)-Crinamine, and (±)-6a-<i>epi</i>-Crinamine via the Regioselective Synthesis and Diels−Alder Reaction of 3-Aryl-5-bromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Jayhyok Chang、Eun-Ju Jung、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo8008353

  日期：2008.8.1

  new unified synthetic protocol to (±)-crinine, (±)-crinamine, and (±)-6a-epi-crinamine from the Diels−Alder cycloadduct of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone with TBS vinyl ether. The requisite 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone was prepared from the C3-selective Stille coupling reaction of 3,5-dibromo-2-pyrone. Also noted is that the vinyl bromide can be used as a handle for further

  我们设计了一种新的统一合成方案，用于由3-（3,4-亚甲基二氧苯基）-5-的Diels-Alder环加成物中的（±）-可兰宁，（±）-可可胺和（±）-6a-表位-可可胺。溴-2-吡喃酮与TBS乙烯基醚。由3，5-二溴-2-吡喃酮的C3-选择性Stille偶联反应制备必需的3-（3，4-亚甲基二氧苯基）-5-溴-2-吡喃酮。还应注意的是，溴乙烯可以用作进一步衍生化的处理。
• Total Synthesis of (±)-Crinine via the Regioselective Stille Coupling and Diels−Alder Reaction of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol702907u

  日期：2008.2.1

  The regioselective synthesis and Diels-Alder cycloaddition of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone provided a new synthetic route to crinine. The vinyl bromide group can be used as a handle for further derivatization.

  3-（3,4-亚甲基二氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了新的克林宁合成路线。乙烯基溴化物基团可用作进一步衍生化的处理。