3,5-Dibrom-tropolon | 343863-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,5-Dibrom-tropolon
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 343863-84-3；4636-40-2
• 化学式: C₇H₄Br₂O₂
• 分子量: 279.916
• InChiKey: ZRYCFUMALBOKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibrom-tropolon 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3b,4a-Dihydro-4-oxa-2,7-dithia-1,3,6,8-tetraaza-cyclopenta[e]cyclopropa[g]azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  四硝基四硫与托酚酮及其几种卤代衍生物的反应。4H-Cyclhepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones、6H-Cyclehepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one 和 7H-Cyclohepta-[1,2-one] 的制备c:3,4-c']双[1,2,5]噻二唑-7-酮

  摘要：

  托酚酮与四氮化四硫反应生成 4H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-4-ones、6H-cyclohepta[c][1,2,5]thiadiazol-6-one 和 7H-cyclohepta [1,2-c：3,4-c']双[1,2,5]噻二唑-7-酮（产率9-56%）一步完成。在高压和添加自由基引发剂的情况下，产物的产率并没有太大提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2421
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-tribromotropone 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,5-Dibrom-tropolon
  参考文献：
  名称：

  The Reaction Products of 2,4,7-Tribromotropone and Anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1285

文献信息

• The Bromination of 2-Methoxytropone and Its Bromo Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/bcsj.44.2218

  日期：1971.8

  various solvents. The treatment of 2-methoxytropone or 5-bromo-2-methoxytropone with bromine in methanol gave an addition product, 2,6-dibromo-7,7-dimethoxy- (II) or 2,4,6-tribromo-7,7-dimethoxy-2,4-cycloheptadien-1-one (XIV) respectively, together with the substitution products. On the contrary, the treatment of 2-methoxytropone with bromine in anhydrous ethanol, chloroform, or carbon tetrachloride gave

  在各种溶剂中检查了 2-甲氧基托酮及其溴代衍生物与溴的反应。在甲醇中用溴处理 2-甲氧基托酮或 5-溴-2-甲氧基托酮得到加成产物 2,6-二溴-7,7-二甲氧基-(II) 或 2,4,6-三溴-7,7 -二甲氧基-2,4-环庚二烯-1-one (XIV) 分别与取代产物一起。相反，在无水乙醇、氯仿或四氯化碳中用溴处理 2-甲氧基托酮会得到一种微红色的络合物。然而，在乙醇或乙酸水溶液中，它得到 3,5,7-tribromotropolone。提出了一种可能的反应机制，包括甲醇分子对 2-位的 2-甲氧基托酮的亲核攻击，以解释加成产物的形成。
• The Electrophilic Substitution Reactions of 2-Aminotropone and Its<i>N</i>-Alkyl Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Shoji Ryu、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.41.2978

  日期：1968.12

  2-methylaminotropone (II), and 2-dimethylaminotropone (III) were investigated. The structure of the products was proved by hydrolysis to lead to known tropolone derivatives. By the nitrosation of II, N-nitroso-2-methylaminotropone was obtained in a good yield; this compound is a new type of active troponoid compound. The substitution reactions of III gave tropolone derivatives, accompanied by the hydrolysis of the

  研究了 2-氨基托酮 (I)、2-甲基氨基托酮 (II) 和 2-二甲基氨基托酮 (III) 的亲电取代反应。产物的结构经水解证明可产生已知的托酚酮衍生物。通过Ⅱ的亚硝化反应，以良好的收率得到N-亚硝基-2-甲基氨基托酮；该化合物是一种新型的活性肌钙素化合物。III 的取代反应产生了托酚酮衍生物，伴随着二甲氨基的水解。然后讨论水解的机理。
• The Synthesis and Reactions of 2-Chloro-5-hydroxytropone
  作者：Tetsuo Nozoe、Toyonobu Asao、Eijiro Takahashi、Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.39.1310

  日期：1966.6

  The acid hydrolysis of some polyhalotropones and some reactions of the products were investigated. The treatment of 2,5-dichlorotropone with hydrochloric or sulfuric acid afforded 2-chloro-5-hydroxytropone (I) and a small amount of 5-chlorotropolone. The compound I gives only one kind of the methyl ether and one kind of the acetyl or benzoyl derivative. From the methyl ether, 5-amino- and 5-methyl

  研究了一些多卤代酮的酸水解和产物的一些反应。2,5-dichlorotropone 用盐酸或硫酸处理得到 2-chloro-5-hydroxytropone (I) 和少量的 5-chlorotropolone。化合物I仅产生一种甲基醚和一种乙酰基或苯甲酰基衍生物。从甲醚衍生出5-氨基-和5-甲氨基-2-氯托酮。这些化合物的甲氧基和氨基对碱水解具有反应性，使 I 没有在类似 2-卤代酮的碱处理中通常观察到的任何骨架重排。2,4,7-tribromotropone 用盐酸水解得到 3,6-dichlorotropolone 和 7-chloro-4-hydroxytropolone。
• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 7-(1,3-DITHIOL-2-YLIDENE)-3,5-CYCLOHEPTADIENE-1,2-DIONE (OR 7,10-DITHIASESQUIFULVALENE-1,2-QUINONE) DERIVATIVES
  作者：Kazuko Takahashi、Kahei Takase、Yoshihiko Noda

  DOI：10.1246/cl.1981.805

  日期：1981.6.5

  Three stable 4-tert-butyl, 5-bromo, and 3,5-dibromo derivatives of 7,10-dithiasesquifulvalene-1,2-quinone (or o-tropoquinone dithiolide) were synthesized and their physical and chemical properties were discussed on the basis of their spectroscopic data and the frontier electron density distribution, a stabilizing (reactivity-lowering) effect of the sulfur atoms on these compounds being well displayed in the density distribution.

  合成了三种稳定的 7,10-二硫代酶基奎福缬烯-1,2-醌（或邻丙醌二硫醚）的 4-叔丁基、5-溴和 3,5- 二溴衍生物，并根据它们的光谱数据和前沿电子密度分布讨论了它们的物理和化学特性，密度分布充分显示了硫原子对这些化合物的稳定（降低反应性）作用。
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 18,21
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图