3-(o-tolyl)-5-methyl-rhodanine | 88371-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)-5-methyl-rhodanine
• 英文别名: 5-methyl-3-(o-tolyl)rhodanine；5-Methyl-3-(2-methyl-phenyl)-rhodanin；5-methyl-2-thioxo-3-o-tolyl-thiazolidin-4-one；5-methyl-2-thioxo-3-o-tolyl-4-thiazolidinone；5-Methyl-3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 88371-71-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: PUCHJTOKWBYEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 3-(o-tolyl)-5-methyl-rhodanine 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到tert-butyl ((S)-1-benzyl-3-((R)-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3-(o-tolyl)thiazolidin-5-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼丹尼奇型罗丹宁类向亚胺的加成反应，构建对含硫四取代立体中心的对映选择性。

  摘要：

  罗丹烷的催化对映体选择性亲核加成反应是通过在手性方酰胺催化下，使用以伊斯兰为基础的亚胺作为合适的配体而建立的。通过使用该策略，可以高收率获得具有出色的对映选择性和非对映选择性的具有罗丹宁和邻位硫的四取代立体中心结构基序的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800642
• 作为产物：
  描述：

  2-thiopyruvic acid 、 邻甲苯异硫氰酸酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到3-(o-tolyl)-5-methyl-rhodanine
  参考文献：
  名称：

  使用NMR光谱法和计算研究方法，对3-（o-芳基）-5-甲基-若丹宁中CN键周围的内部旋转的障碍进行了分析。过渡态的电子密度拓扑分析。

  摘要：

  我们已经使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了六种3-（o-芳基）-5-甲基-罗丹宁（Z = H，F，Cl，Br，OH和CH3）的旋转异构体对。电子密度拓扑和NBO分析表明，以稳定噻唑烷环上的氧和硫原子与芳基取代基之间的非共价键相互作用为特征（3，-1）键临界点（BCP），以稳定过渡态。还使用计算结果确定了旋转的能量激活障碍。根据非对映异构体对的NMR分离实验确定了3-（邻氯苯基）-5-甲基-罗丹宁（3S）和3-（邻甲苯基）-5-甲基-罗丹宁（6S）的旋转势垒，

  DOI：

  10.1039/b406556e

文献信息

• 一种3,3二取代羟基吲哚化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108456205B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种3,3二取代羟基吲哚化合物的合成方法，包括以下步骤：步骤1)，将反应原料化合物(1)和化合物(2)混合加入反应器中，步骤2)，加入双功能催化剂，再加入反应溶剂反应，反应温度为0‑80℃，反应时间为11‑12h，获得3,3二取代羟基吲哚化合物；其中，化合物(1)的化学式为：化合物(2)的化学式为：多取代吡唑类化合物的化学式为R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。采用本发明中的合成方法，反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Enantioselective Construction of Vicinal Sulfur-containing Tetrasubstituted Stereocenters via Organocatalyzed Mannich-Type Addition of Rhodanines to Isatin Imines
  作者：Qiuhong Huang、Lili Zhang、Yuyu Cheng、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201800642

  日期：2018.9.3

  isatin‐derived imines as suitable partners under chiral squaramide catalysis. By using this strategy, the resulting 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles featuring both rhodanine and vicinal sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters structural motifs were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  罗丹烷的催化对映体选择性亲核加成反应是通过在手性方酰胺催化下，使用以伊斯兰为基础的亚胺作为合适的配体而建立的。通过使用该策略，可以高收率获得具有出色的对映选择性和非对映选择性的具有罗丹宁和邻位硫的四取代立体中心结构基序的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。
• Barriers to internal rotation around the C–N bond in 3-(o-aryl)-5-methyl-rhodanines using NMR spectroscopy and computational studies. Electron density topological analysis of the transition states
  作者：Yeliz Aydeniz、Funda Oğuz、Arzu Yaman、Aylin Sungur Konuklar、Ilknur Doğan、Viktorya Aviyente、Roger A. Klein

  DOI：10.1039/b406556e

  日期：——

  We have investigated the pairs of rotational isomers for six 3-(o-aryl)-5-methyl-rhodanines (Z = H, F, Cl, Br, OH, and CH3) using NMR spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. Electron density topological and NBO analysis has demonstrated the importance of non-covalent interactions, characterised by (3, -1) bond critical points (BCPs), between the oxygen and sulfur atoms on the

  我们已经使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了六种3-（o-芳基）-5-甲基-罗丹宁（Z = H，F，Cl，Br，OH和CH3）的旋转异构体对。电子密度拓扑和NBO分析表明，以稳定噻唑烷环上的氧和硫原子与芳基取代基之间的非共价键相互作用为特征（3，-1）键临界点（BCP），以稳定过渡态。还使用计算结果确定了旋转的能量激活障碍。根据非对映异构体对的NMR分离实验确定了3-（邻氯苯基）-5-甲基-罗丹宁（3S）和3-（邻甲苯基）-5-甲基-罗丹宁（6S）的旋转势垒，