Δ3.5-Pregnadien-3.15α-diol-20-on-diacetat | 38403-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ3.5-Pregnadien-3.15α-diol-20-on-diacetat
• 英文别名: Δ^3.5-Pregnadien-3.15α-diol-20-on-diacetat；3,15α-Diacetoxy-3,5-pregnadien-20-on
• CAS: 38403-55-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: DNMSLPYHNZIMDT-ZBTDABPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ3.5-Pregnadien-3.15α-diol-20-on-diacetat 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-3,15-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  圆二色线虫II：立体异构体15-和20-ketopregnan-衍生物

  摘要：

  从15α-羟基黄体酮1开始，已经制备了约15和/或20的孕酮，并测定了其二色性。具有正常甾体化学作用的15、20-二酮没有显示出任何有害作用，而14和17中的异构化会产生相互影响。16β-甲基会极大地改变20-酮的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98402-9
• 作为产物：
  描述：

  15alpha-羟基黄体酮 、 乙酰氯 在 乙酸酐 作用下， 生成 Δ3.5-Pregnadien-3.15α-diol-20-on-diacetat
  参考文献：
  名称：

  圆二色线虫II：立体异构体15-和20-ketopregnan-衍生物

  摘要：

  从15α-羟基黄体酮1开始，已经制备了约15和/或20的孕酮，并测定了其二色性。具有正常甾体化学作用的15、20-二酮没有显示出任何有害作用，而14和17中的异构化会产生相互影响。16β-甲基会极大地改变20-酮的圆二色性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98402-9

文献信息

• Synthesis of (4-14C)-labeled and non-labeled 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one and 3β,15α-dihydroxy-5-androsten-17-one
  作者：Bhagu R. Bhavnani、Frank Z. Stanczyk

  DOI：10.1016/0039-128x(72)90065-7

  日期：1972.8

  Abstract The synthesis of labeled and non-labeled 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) and 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) is described. Treatment of 15α-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione (I) with acetic anhydride and acetyl chloride gave 3,15α-diacetoxy-3,5-pregnadien-20-one (II). The enol acetate (II) was ketalized by a modification of the general procedure to yield 3,15α-diacetoxy-3,5-pregnadien-20-one

  摘要 描述了标记和非标记 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) 和 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) 的合成。用乙酸酐和乙酰氯处理 15α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮 (I)，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮 (II)。烯醇乙酸酯 (II) 通过修改一般程序进行缩酮化，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮环状亚乙基缩酮 (III)，然后用 NaBH 4 和 LiAlH 4 还原得到3β, 15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 环状乙烯缩酮 (IV)。IV 的缩酮基团的裂解得到 V。类似地，XI 通过从 15α-羟基-4-雄烯-3,17-二酮 (VII) 开始制备。(4- 14 C)-3β，