9-allyl-9H-purin-2-amine | 1526929-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allyl-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 9-Prop-2-enylpurin-2-amine
• CAS: 1526929-27-0
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: PYJQBSZUGNCKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N9-allyl-2-amino-6-chloropurine 在 水 、 氧气 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-allyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e

文献信息

• The synthesis of nebularine and its analogs <i>via</i> oxidative desulfuration in aqueous nitric acid
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225057

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis of nebularine and its analogs has been achieved via oxidative desulfuration in H2O for the first time. With 50% HNO3 as an oxidant and solvent, 18 products were obtained in good yields (70%–94%). The oxidative desulfuration system could tolerate different functional groups including fluoro, chloro, amino, alkyl, allyl, ribosyl, deoxyribosyl, and arabinofuranosyl

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。
• Production of nucleoside analogues
  申请人：Reese, Colin

  公开号：EP0664294A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  A process for the preparation of a purine derivative corresponding to the following general formula: characterised in that it comprises: protecting the hydroxyl groups of the sugar moiety of a starting material corresponding to the following general formula: activating the 6-position of the purine ring; introducing the substituent B at this position; and removing the sugar moiety; wherein    A represents NH₂ or H;    B represents a substituent which has the effect of favouring subsequent substitution at the 9-position of the purine ring and which will withstand removal of the sugar moiety, but which may later be removed or converted; and    Z represents: is disclosed. The present purine derivatives obtainable by the above process may be used in a disclosed process for the preparation of a nucleoside analogue characterised in that it comprises; introducing a side chain at the 9-position of the purine derivative; and removing or converting the substituent B at the 6-position of the purine derivative.

  一种制备通式如下的嘌呤衍生物的工艺： 其特征在于，该工艺包括： 保护与下式通式相对应的起始原料中糖分子的羟基： 活化嘌呤环的 6 位；在该位上引入取代基 B； 去除糖基； 其中 A 代表 NH₂ 或 H； B 代表一种取代基，其作用是有利于随后在嘌呤环的 9 位进行取代，并能承受糖基的移除，但随后可能被移除或转化； 以及 Z 代表 已公开。 通过上述工艺获得的本嘌呤衍生物可用于已公开的制备核苷类似物的工艺中，其特征在于该工艺包括：在嘌呤衍生物的 9 位上引入侧链；以及去除或转化嘌呤衍生物 6 位上的取代基 B。
• US6414147B1
  申请人：——

  公开号：US6414147B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• US7585851B2
  申请人：——

  公开号：US7585851B2

  公开（公告）日：2009-09-08
• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。