ethyl 2-benzylselenoethanoate | 256653-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylselenoethanoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylselanylacetate
• CAS: 256653-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: UNWZGGZFSDTSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzylselenoethanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(benzylseleno)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基硒酸和苯基硒基链烷酸的方便制备：用于合成有机硒化合物的试剂

  摘要：

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1080/00397910601133540
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 eosin Y disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-benzylselenoethanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071

文献信息

• Zinc-Mediated Cleavage of Diselenides: A Novel Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Mojgan Shamsipoor

  DOI：10.1055/s-2004-835650

  日期：——

  A convenient synthetic method has been developed for the preparation of unsymmetrical selenides through a one-pot zinc-mediated reaction of diselenides and active organic halides in aqueous media.

  已经开发了一种方便的合成方法，通过二硒化物和活性有机卤化物在水性介质中的单锅锌介导反应制备不对称硒化物。
• Synthesis of Selenium Derivatives using Organic Selenocyanates as Masked Selenols: Chemical Reduction with Rongalite as a Simpler Tool to give Nucleophilic Selenides
  作者：Willber Castro-Godoy、adrian A heredia、Lydia M Bouchet、Juan E. Elias Argüello、Adrian A. Heredia、Juan E. Argüello

  DOI：10.1002/cplu.202400183

  日期：——

  The chemical reduction of alkyl, aryl, and benzyl selenocyanates, as masked selenols, using Rongalite is investigated. As a result, the corresponding diselenides were obtained selectively in very good to excellent yields. Additionally, a simple methodology is described using the in-situ generated benzyl selenolate anion to promote nucleophilic substitution, epoxide ring opening, and Michael addition

  研究了使用雕白粉对烷基、芳基和苄基硒氰酸酯（作为掩蔽硒醇）进行化学还原。结果，以非常好到优异的产率选择性地获得了相应的二硒化物。此外，还描述了一种简单的方法，使用原位生成的硒酸苄酯阴离子来促进亲核取代、环氧化物开环和迈克尔加成反应。
• Guo; Zheng; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 4, p. 160 - 161
  作者：Guo、Zheng、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• Serendipitous discovery of a regioselective synthesis of novel benzoyloxy substituted phenyl/benzyl-sulfanyl/selenylbisesters, 3-benzoyloxy-3-(phenylsulfanyl)-β-lactams and their antimicrobial evaluation
  作者：Dipika Narula、Shamsher S. Bari、Gulab Singh、Rajni Sharma、Ankita Garg、Aman Bhalla

  DOI：10.1080/17415993.2023.2233652

  日期：2023.11.2
• Convenient Preparation of Benzylseleno‐ and Phenylselenoalkanoic Acids: Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Aman Bhalla、Sitansh Sharma、Kuldip K. Bhasin、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1080/00397910601133540

  日期：2007.3

  Abstract An efficient and operationally simple route to benzylseleno‐ and phenylselenoalkanoic acids from ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates is described. This involves preparation of ethyl benzyl/phenylselenoalkanoates as substrates by reaction of dibenzyl/diphenyl diselenide and sodium borohydride with ethyl chloroalkanoates in ethanol followed by basic hydrolysis and subsequent acidification.

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。