5,6-trimethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine | 95058-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-trimethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 95058-96-1
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: RHRDJWKCQZNUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-trimethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-amino-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[b]pyrazolo[4,3-e]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles

  摘要：

  Annulation of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with hydrazine hydrate and N,N-dimethylhydrazine afforded 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles and 3-amino-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine- 4-carbonitriles, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428016120204
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxocyclopentyl)-1,1,2,2-ethanetetracarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以0.81 g的产率得到5,6-trimethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Synthesis of substituted pyridines by reaction of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、I. V. Lavrent'eva

  DOI：10.1007/bf00476383

  日期：1987.5
• Reactions of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids. Synthesis of 2-chloro(bromo)-3,4-dicyanopyridines
  作者：O. E. Nasakin、E. G. Nikolaev、P. B. Terent'ev、A. Kh. Bulai、B. A. Khaskin、V. K. Mikhailov

  DOI：10.1007/bf00505729

  日期：1984.11
• NASAKIN, O. E.;NIKOLAEV, E. G.;TERENTEV, P. B.;BULAJ, A. X.;XASKIN, B. A.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 11, 1574
  作者：NASAKIN, O. E.、NIKOLAEV, E. G.、TERENTEV, P. B.、BULAJ, A. X.、XASKIN, B. A.+

  DOI：——

  日期：——
• NASAKIN O. E.; NIKOLAEV E. G.; TERENTEV P. B.; BULAJ A. X.; LAVRENTEVA I.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 653-656
  作者：NASAKIN O. E.、 NIKOLAEV E. G.、 TERENTEV P. B.、 BULAJ A. X.、 LAVRENTEVA I.+

  DOI：——

  日期：——