bis(pinacol)thiophene-2,4-diboronate | 1192051-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis(pinacol)thiophene-2,4-diboronate
• 英文别名: 2,2'-(Thiophene-2,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1192051-91-4
• 化学式: C₁₆H₂₆B₂O₄S
• 分子量: 336.068
• InChiKey: GWFKRKWQGFBSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pinacol)thiophene-2,4-diboronate 、 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苝二酰亚胺二聚体作为钙钛矿表面电子传输材料的形态构象控制

  摘要：

  研究了与噻吩连接体 ( PDI-NHR-Th(1 – 4) ) 连接的核扭曲苝二酰亚胺 (PDI) 二聚体的合成及其在钙钛矿表面的电子传输能力。合成染料的高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能级介于 –3.68 和 –3.71 eV 之间，与 CH 3 NH 3 PbI 2的导带兼容Br (–3.60 eV)。在此，我们研究了 PDI 单体的不同取代位置从其 (2,5)-、(3,4)-、(2,4)- 或 (2,3)- 位置到噻吩键的作用调制 PDI 二聚体的形态、电荷转移特性的聚集行为、基态和激发态的光学位移以及 pin 器件界面处的复合电阻。发现附着在噻吩接头不同位置的 PDI 二聚体的构象变化不仅会影响染料激发态的光物理动力学，还会影响钙钛矿界面处的电荷传输动力学，从而改变光伏性能。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114705
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 thiophene-2,4-diboronic acid 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到bis(pinacol)thiophene-2,4-diboronate
  参考文献：
  名称：

  硼酸基团在硼化噻吩锂化中的导向作用

  摘要：

  对噻吩硼酸酯的研究揭示了金属化反应在合成各种锂化噻吩硼酸酯中的有用性，这些锂化噻吩硼酸酯进一步转化为功能化的噻吩硼酸酯衍生物。2-和3-噻吩基硼N-丁基二乙醇胺(BDEA) 酯与二异丙基氨基锂和2,2,6,6-四甲基哌啶锂的锂化表明两种硼化噻吩都容易去质子化。在后一种情况下，由于硼烷基的显着稳定作用，与硫和硼烷基相邻的 2-位的锂化在热力学上是有利的。用一系列亲电子试剂进一步衍生，然后水解，得到各种 2-取代的 3-噻吩硼酸。[ThB(OR)3]Li 类型的相应噻吩硼酸盐“ate”配合物的锂化表明 2-噻吩衍生物不能被有效地去质子化，而“ate”配合物 [3-ThB(OEt)3]Li ，在 C-2 处用 nBuLi 选择性锂化。这表明阴离子硼酸盐部分的导向作用。得到的双金属物质 [(2-Li-3-Th)B(OEt)3]Li 在加热时发生闭环二聚反应，在随后的水解后得到 4,8-二氢-4,8-​​二羟基-p

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101764

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• On the Directing Effect of Boronate Groups in the Lithiation of Boronated Thiophenes
  作者：Elena Borowska、Krzysztof Durka、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201101764

  日期：2012.4

  An investigation of thiophene boronates has revealed the usefulness of a metalation reaction in the synthesis of various lithiated thiophene boronates, which were further converted to functionalized thiopheneboronic derivatives. The lithiation of 2- and 3-thienylboronic N-butyldiethanolamine (BDEA) esters with lithium diisopropylamide and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide showed that both boronated

  对噻吩硼酸酯的研究揭示了金属化反应在合成各种锂化噻吩硼酸酯中的有用性，这些锂化噻吩硼酸酯进一步转化为功能化的噻吩硼酸酯衍生物。2-和3-噻吩基硼N-丁基二乙醇胺(BDEA) 酯与二异丙基氨基锂和2,2,6,6-四甲基哌啶锂的锂化表明两种硼化噻吩都容易去质子化。在后一种情况下，由于硼烷基的显着稳定作用，与硫和硼烷基相邻的 2-位的锂化在热力学上是有利的。用一系列亲电子试剂进一步衍生，然后水解，得到各种 2-取代的 3-噻吩硼酸。[ThB(OR)3]Li 类型的相应噻吩硼酸盐“ate”配合物的锂化表明 2-噻吩衍生物不能被有效地去质子化，而“ate”配合物 [3-ThB(OEt)3]Li ，在 C-2 处用 nBuLi 选择性锂化。这表明阴离子硼酸盐部分的导向作用。得到的双金属物质 [(2-Li-3-Th)B(OEt)3]Li 在加热时发生闭环二聚反应，在随后的水解后得到 4,8-二氢-4,8-​​二羟基-p
• Conformational control of morphology for perylene diimide dimer as electron transporting material at perovskite surface
  作者：Aysun Albayrak Ötken、Gözde Murat Saltan、Tamer Yeşil、Ceylan Zafer、Haluk Dinçalp

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.114705

  日期：2023.7

  substituted positions of PDI monomers to thiophene linkage from its (2,5)-, (3,4)-, (2,4)-, or (2,3)-positions in modulating the morphology of PDI dimer, aggregation behavior for charge transfer properties, optical shifts in ground and excited states, and recombination resistances at the interfaces of p-i-n devices. Conformational changes of PDI dimers attaching to different positions of thiophene linkers

  研究了与噻吩连接体 ( PDI-NHR-Th(1 – 4) ) 连接的核扭曲苝二酰亚胺 (PDI) 二聚体的合成及其在钙钛矿表面的电子传输能力。合成染料的高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能级介于 –3.68 和 –3.71 eV 之间，与 CH 3 NH 3 PbI 2的导带兼容Br (–3.60 eV)。在此，我们研究了 PDI 单体的不同取代位置从其 (2,5)-、(3,4)-、(2,4)- 或 (2,3)- 位置到噻吩键的作用调制 PDI 二聚体的形态、电荷转移特性的聚集行为、基态和激发态的光学位移以及 pin 器件界面处的复合电阻。发现附着在噻吩接头不同位置的 PDI 二聚体的构象变化不仅会影响染料激发态的光物理动力学，还会影响钙钛矿界面处的电荷传输动力学，从而改变光伏性能。