N-[1-Phenyl-1-o-tolyl-meth-(E)-ylidene]-benzamide | 213128-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-Phenyl-1-o-tolyl-meth-(E)-ylidene]-benzamide
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)(phenyl)methylene]benzamide；N-[(2-methylphenyl)-phenylmethylidene]benzamide
• CAS: 213128-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: BXMVTQVPYORJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 N-[1-Phenyl-1-o-tolyl-meth-(E)-ylidene]-benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(Benzoylamino-phenyl-o-tolyl-methyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Cα,α-Disubstituted (Diarylaminomethyl)-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2125
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮亚胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N-[1-Phenyl-1-o-tolyl-meth-(E)-ylidene]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New Cα,α-Disubstituted (Diarylaminomethyl)-phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2125

文献信息

• An Efficient Protocol to Synthesize N-Acyl-enamides and -Imines by Pd-Catalyzed Carbonylations
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201704704

  日期：2018.2.9

  2‐bis(di‐tert‐butylphosphinoxy)ethane (tBu2POCH2CH2OPtBu2) was synthesized. In the presence of this ligand, various N‐acyl enamides were obtained in good yields and chemoselectivity by Pd‐catalyzed carbonylation reaction of imines containing α‐H. Meanwhile, imines without α‐H could be transformed to N‐acyl imines, which form highly hindered amides by straightforward addition of Grignard reagents.

  首次合成了二齿次膦酸酯配体1,2-双（二叔丁基次膦氧基）乙烷（t Bu 2 POCH 2 CH 2 OP t Bu 2）。在存在这种配体的情况下，通过Pd催化含α-H的亚胺的羰基化反应，可以得到高收率和化学选择性的各种N-酰基酰胺。同时，不含α-H的亚胺可以转化为N-酰基亚胺，通过直接添加格利雅试剂即可形成受阻酰胺。
• 10.1021/acscatal.4c02007
  作者：Liu, Wen-Wen、Xu, Pei、Jiang, Hui-Xian、Li, Meng-Lei、Hao, Tian-Zi、Liu, Yi-Qin、Zhu, Song-Lei、Zhang, Kun-Xiao、Zhu, Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02007

  日期：——

  Herein, a visible-light-induced umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for synthesis of unnatural α-amino acids was disclosed. A reaction mechanism involving electron-donor–acceptor (EDA) complex formation between substrate and oxalate to furnish the desired products was proposed. Oxalic salt in situ generates CO2 radical anion (CO2•–) and carbon dioxide (CO2) as the key single-electron

  在此，公开了用于合成非天然α-氨基酸的亚胺还原羧化的可见光诱导的反极性策略。提出了一种涉及底物和草酸盐之间形成电子供体-受体（EDA）络合物以提供所需产物的反应机制。草盐原位生成CO 2 自由基阴离子(CO 2 •– )和二氧化碳(CO 2 )作为关键单-在有或没有光催化剂的转化过程中分别使用电子还原剂和羰基（C1）源。
• 含烯丙基的α-季碳仲胺类化合物及其合成含季碳中心的噁嗪类化合物
  申请人：扬州大学

  公开号：CN117623975A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种含烯丙基的α‑季碳仲胺类化合物及其合成含季碳中心的噁嗪类化合物。本发明通过光/钯协同催化亚胺还原烯丙化反应，制得含烯丙基的α‑季碳仲胺类化合物；进一步与卤化试剂发生卤化环化反应，合成含季碳中心的噁嗪类化合物的。该方法通过以亚胺和烯丙基亲电试剂为底物，与光催化剂、钯催化剂、双膦配体、非金属还原剂、碱溶于二氯甲烷等溶剂，在蓝光照射下，催化亚胺还原烯丙化反应；进一步与卤化试剂室温反应得到含季碳中心的噁嗪类化合物。此发明具有反应条件温和，产率高、底物范围广等特点。此发明的目标物分子在医药、药物化学领域中有重要的潜在应用价值。
• Synthesis and Characterization of New Cα,α-Disubstituted (Diarylaminomethyl)-phosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Jean-Marc Lambert、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1055/s-1998-2125

  日期：1998.8