2,6-Dichlor-9-vinyl-purin | 15816-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-Dichlor-9-vinyl-purin
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-vinyl-9H-purine；2,6-Dichloro-9-vinylpurine；2,6-dichloro-9-ethenylpurine
• CAS: 15816-13-4
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₄
• 分子量: 215.042
• InChiKey: HLEGTEXNOCUVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯甲醇 、 2,6-Dichlor-9-vinyl-purin 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到[3-[(E)-2-(2,6-dichloropurin-9-yl)ethenyl]-4-methylphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过9-乙烯基嘌呤和芳基卤化物的Heck反应轻松合成9-（槟榔烯基）嘌呤

  摘要：

  描述了与9-乙烯基嘌呤和芳基卤化物的Heck反应的第一个例子。它仅以高收率提供E -9-（槟榔烯基）嘌呤。随后的氢化定量地提供9-（亚芳基乙基）嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.008

文献信息

• Unsaturated heterocyclic derivatives
  申请人：ARIAD Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071609B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  This invention relates to compounds of the general formula: in which Q is an ethynyl or ethenyl moiety; Ring A is an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring or ring system; and the remaining variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中Q是一个乙炔基或乙烯基部分;环A是芳基，杂芳基或杂环环或环系统;其余可变基团如本文所定义，并且涉及它们的制备和使用。
• Unsaturated Heterocyclic Derivatives
  申请人：Wang Yihan

  公开号：US20120178716A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。
• WO2007/21937
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel N9-arenethenyl purines as potent dual Src/Abl tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yihan Wang、William C. Shakespeare、Wei-Sheng Huang、Raji Sundaramoorthi、Scott Lentini、Sasmita Das、Shuangying Liu、Geeta Banda、David Wen、Xiaotian Zhu、Qihong Xu、Jeffrey Keats、Frank Wang、Scott Wardwell、Yaoyu Ning、Joseph T. Snodgrass、Mark I. Broudy、Karin Russian、David Dalgarno、Tim Clackson、Tomi K. Sawyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.042

  日期：2008.9

  Novel N-9-arenethenyl purines, optimized potent dual Src/Abl tyrosine kinase inhibitors, are described. The key structural feature is a trans vinyl linkage at N-9 on the purine core which projects hydrophobic substituents into the selectivity pocket at the rear of the ATP site. Their synthesis was achieved through a Horner-Wadsworth-Emmons reaction of N-9-phosphorylmethylpurines and substituted benzaldehydes or Heck reactions between 9-vinyl purines and aryl halides. Most compounds are potent inhibitors of both Src and Abl kinase, and several possess good oral bioavailability. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• UNSATURATED HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：ARIAD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1940843A2

  公开（公告）日：2008-07-09