Thioacetic acid S-{4-[3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-naphthalen-2-yl]-but-3-ynyl} ester | 602328-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Thioacetic acid S-{4-[3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-naphthalen-2-yl]-but-3-ynyl} ester
• CAS: 602328-29-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: JAXRQNGESAWJOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  517.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-{4-[3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-naphthalen-2-yl]-but-3-ynyl} ester 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7
• 作为产物：
  描述：

  萘-2,3-二基 双(三氟甲磺酸酯) 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Thioacetic acid S-{4-[3-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-naphthalen-2-yl]-but-3-ynyl} ester
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7