4,5,9,18-tetrazachryseno[9,10-b]triphenylene | 700374-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5,9,18-tetrazachryseno[9,10-b]triphenylene
• 英文别名: 19,25,28,34-Tetrazaoctacyclo[16.16.0.02,11.03,8.012,17.020,33.021,26.027,32]tetratriaconta-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21(26),22,24,27(32),28,30,33-heptadecaene
• CAS: 700374-96-5
• 化学式: C₃₀H₁₆N₄
• 分子量: 432.484
• InChiKey: KMPDYPWYHDTCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 4,5,9,18-tetrazachryseno[9,10-b]triphenylene 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [Ru(2,2'-bipyridine)2(tactp)](2+)
  参考文献：
  名称：

  具有与 DNA 缺陷结合的空间膨胀配体的钌 (II) 配合物的发光特性

  摘要：

  制备了一个新的钌 (II) 配合物家族，其具有空间膨胀的配体，用于靶向 DNA 缺陷，并研究了它们对碱基对错配和/或无碱基位点的发光反应。配合物的设计试图结合空间膨胀金属插入物的错配特异性，例如 [Rh(bpy) 2 (chrysi)] 3+ (chrysi = chrysene-5,6-quinone diimine) 和 [Ru (bpy) 2 (dppz)] 2+ (dppz = 双吡啶并[3,2- a :2',3'- c]吩嗪）。在一种方法中，合成了带有与 dppz 相似的氢键功能的 chrysi 类似物的复合物。虽然配合物仅在低温 (77 K) 下才显示发光，但与 [Ru(bpy) 2 (dppz)] 2+ 的竞争实验在环境温度下，chrysi 衍生物优先结合 DNA 错配。在另一种方法中，将各种取代基引入 dppz 配体以增加其空间体积以实现错配结合，同时保持平面性。稳态发光和发光寿命测量表明，这些

  DOI：

  10.1021/ic3019524
• 作为产物：
  描述：

  䓛醌 、 5,6-二氨基-1,10-邻菲罗啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5,9,18-tetrazachryseno[9,10-b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  具有与 DNA 缺陷结合的空间膨胀配体的钌 (II) 配合物的发光特性

  摘要：

  制备了一个新的钌 (II) 配合物家族，其具有空间膨胀的配体，用于靶向 DNA 缺陷，并研究了它们对碱基对错配和/或无碱基位点的发光反应。配合物的设计试图结合空间膨胀金属插入物的错配特异性，例如 [Rh(bpy) 2 (chrysi)] 3+ (chrysi = chrysene-5,6-quinone diimine) 和 [Ru (bpy) 2 (dppz)] 2+ (dppz = 双吡啶并[3,2- a :2',3'- c]吩嗪）。在一种方法中，合成了带有与 dppz 相似的氢键功能的 chrysi 类似物的复合物。虽然配合物仅在低温 (77 K) 下才显示发光，但与 [Ru(bpy) 2 (dppz)] 2+ 的竞争实验在环境温度下，chrysi 衍生物优先结合 DNA 错配。在另一种方法中，将各种取代基引入 dppz 配体以增加其空间体积以实现错配结合，同时保持平面性。稳态发光和发光寿命测量表明，这些

  DOI：

  10.1021/ic3019524

文献信息

• [Ru(bpy)₂(L)]Cl₂: Luminescent Metal Complexes That Bind DNA Base Mismatches
  作者：Eva Rüba、Jonathan R. Hart、Jacqueline K. Barton

  DOI：10.1021/ic0499291

  日期：2004.7.1

  Here we report the synthesis of luminescent ruthenium complexes that bind DNA base pair mismatches. [Ru(bPY)(2)(tpqp)Cl-2 (tpqp = 7,8,13,14-tetrahydro-6-phenylquino[8,7-k][1,8]phenanthroline), [Ru(bPY)(2)(pqp)Cl-2 (pqp = 6-phenylquino[8,7-k][1,8]phenanthroline), and [Ru(bPY)(2)(tactp)]Cl-2 [tactp = 4,5,9,18-tetraazachryseno[9,10-b]triphenylene] have been synthesized, and their spectroscopic proper ties in the absence and presence of DNA have been examined. While [Ru(bPY)(2)(pqp)](2+) Shows no detectable luminescence, [Ru(bPY)(2)(tpqp)](2+) is luminescent in the absence and presence of DNA with an excited-state lifetime of 10 ns and a quantum yield of 0.002, Although no increase in emission intensity is associated with binding to mismatch-containing DNA, luminescence quenching experiments and measurements of steady-state fluorescence polarization provide evidence for preferential binding to oligonucleoticles containing a CC mismatch. Furthermore, by marking the site of binding through singlet oxygen sensitized damage, the complex has been shown to target a CC mismatch site directly with a specific binding affinity, K-b = 4 x 10(6) M-1. [Ru(bPY)(2)(tactp)](2+), an analogue of [Ru(bPY)(2)(dppZ)](2+) containing a bulky intercalating ligand, is luminescent in aqueous solution at micromolar concentrations and exhibits a 12-fold enhancement in luminescence in the presence of DNA, The complex, however, tends to aggregate in aqueous solution; we find a dimerization constant of 9.8 x 10(5) M-1. Again, by singlet oxygen sensitization it is apparent that [Ru(bPY)(2)(tactp)](2+) binds preferentially to a CC mismatch; using a DNase 1 footprinting assay, a binding constant to a CC mismatch of 8 x 10(5) M-1 is found. Hence results with these novel luminescent complexes support the concept of using a structurally demanding ligand to obtain selectivity in targeting single base mismatches in DNA. The challenge is coupling the differential binding we can obtain to differential luminescence.