(1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(4-N-acetyl-5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1415236-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(4-N-acetyl-5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: N-[1-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-phenylmethoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1415236-76-8
• 化学式: C₄₃H₄₁F₃N₄O₈
• 分子量: 798.816
• InChiKey: MFCZIHQXXBISIQ-JWBSPJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-甲基亚乙基)-4-C-[[(甲基磺酰基)氧基]甲基]-3-O-(苯基甲基)-alpha-D-赤式-呋喃戊糖 5-甲烷磺酸酯 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 246.34h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-3-(4-N-acetyl-5-methylcytosin-1-yl)-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-LNA胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶核苷的大规模合成

  摘要：

  从起始糖1分十五步以几克级（50 g，70 mmol）合成了胸腺嘧啶中间体17，总收率为73％，仅需5个纯化步骤。关键的胸腺嘧啶中间体18从一步17中以96％的产率获得，而关键的5-甲基胞嘧啶中间体20从17中分两步以58％的产率获得。这种高效的大规模路线仅需要2个和3个新步骤即可分别从这些关键中间体获得N2'-官能化的胸腺嘧啶和5-甲基胞嘧啶氨基-LNA亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo302036h