N-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-7-methyl-5-phenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide | 1133380-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-7-methyl-5-phenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-phenyl-3,5-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1133380-10-5
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 383.901
• InChiKey: URWSNXDIUKVTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-7-methyl-5-phenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮及其噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物作为潜在生物制剂的合成

  摘要：

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。

  DOI：

  10.1080/10426500701796330

文献信息

• Catalyst-Free, Rapid Synthesis of Fused Bicyclic Thiazolo-Pyrimidine and Pyrimido-Thiazine Derivatives by a Microwave-Assisted Method
  作者：Vijay R. Virsodia、Nikhil R. Vekariya、Atul T. Manvar、Rupesh C. Khunt、Bhavin R. Marvania、Bharat S. Savalia、Anamik K. Shah

  DOI：10.1080/10426500802077564

  日期：2008.12.23

  The present investigation deals with the rapid microwave-assisted synthesis of compounds containing fused bicyclic systems. Dihydropyrimidines obtained via a microwave-assisted Biginelli reaction were treated with dibromo alkanes under microwave conditions to yield thiazolo-pyrimidine and pyrimido-thiazine systems. The usefulness of this method lies in carrying out the reaction without a catalyst and solvent in a shorter time. The reaction was successfully extended to develop fused systems from benzimidazole-2-thiol.