7-Bromo-2-(4-nitro-phenylethynyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene | 196412-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Bromo-2-(4-nitro-phenylethynyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• 英文别名: 2-Bromo-7-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 196412-25-6
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 366.214
• InChiKey: GPKIHMWREXEZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 7-Bromo-2-(4-nitro-phenylethynyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以56%的产率得到7-(4-Methoxy-phenylethynyl)-2-(4-nitro-phenylethynyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  供体/受体芳基乙炔基取代的1，6-甲基[10]环戊烯的合成及性质

  摘要：

  将二溴1,6-甲基[10]环戊烯衍生物逐步钯偶联至被吸电子基团取代的苯基乙炔，然后与具有供电子基团的苯基乙炔偶联，可以制备供体/受体包含通过乙炔基桥连接的三个芳族部分的体系。从2-乙炔基-1,6-甲基[10]环戊烯和溴取代的偶氮苯衍生物开始的相同类型的交叉偶合可轻松获得新型的偶氮染料。将这些化合物的性质与仅包含苯环的类似化合物的性质进行比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800521
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 2,7-dibromo-1,6-methano[10]annulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以33%的产率得到7-Bromo-2-(4-nitro-phenylethynyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  供体/受体芳基乙炔基取代的1，6-甲基[10]环戊烯的合成及性质

  摘要：

  将二溴1,6-甲基[10]环戊烯衍生物逐步钯偶联至被吸电子基团取代的苯基乙炔，然后与具有供电子基团的苯基乙炔偶联，可以制备供体/受体包含通过乙炔基桥连接的三个芳族部分的体系。从2-乙炔基-1,6-甲基[10]环戊烯和溴取代的偶氮苯衍生物开始的相同类型的交叉偶合可轻松获得新型的偶氮染料。将这些化合物的性质与仅包含苯环的类似化合物的性质进行比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800521

文献信息

• Syntheses and Properties of Donor/Acceptor Arylethynyl-Substituted 1, 6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda C. Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19970800521

  日期：1997.8.11

  The stepwise palladium-catalyzed coupling of dibromo-1,6-methano[10]annulene derivatives to a phenyl-acetylene substituted by an electron-withdrawing group followed by coupling with a phenylacetylene possessing an electron-donating group allows the preparation of donor/acceptor systems which contain three aromatic moieties linked by ethynediyl bridges. The same type of cross-coupling starting from 2-ethynyl-1

  将二溴1,6-甲基[10]环戊烯衍生物逐步钯偶联至被吸电子基团取代的苯基乙炔，然后与具有供电子基团的苯基乙炔偶联，可以制备供体/受体包含通过乙炔基桥连接的三个芳族部分的体系。从2-乙炔基-1,6-甲基[10]环戊烯和溴取代的偶氮苯衍生物开始的相同类型的交叉偶合可轻松获得新型的偶氮染料。将这些化合物的性质与仅包含苯环的类似化合物的性质进行比较。