6-[(4-butylphenyl)ethynyl]nicotinaldehyde | 843676-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[(4-butylphenyl)ethynyl]nicotinaldehyde
• 英文别名: 6-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 843676-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RBTXTYNPVHXKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-butylphenyl)ethynyl]nicotinaldehyde 、 6-amino-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 生成 6-[({6-[(4-butylphenyl)ethynyl]-3-pyridinyl}methyl)amino]-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl aryl carboxamides

  摘要：

  本发明涉及公式（I'）的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症性疾病、肥胖和/或代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酸甘油酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别地，本发明涉及使用公式（I'）的炔基芳基羧酰胺来调节，特别是抑制PTP的活性。 （I'）中，A是C2-C15炔基、C2-C6炔基芳基、C2-C6炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；n为0或1。Cy'是芳基，可以选择与3-8个成员的环烷基融合。R1和R2分别独立地选自羟基或（C1-C6）烷基的群。R4和R5各自独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成不饱和或饱和的杂环，其中R4或R5中至少有一个不是氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  US20070105913A1
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以34%的产率得到6-[(4-butylphenyl)ethynyl]nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES
  [FR] ALKYNYLARYL-CARBOXAMIDES

  摘要：

  本发明涉及式(I')的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症疾病、肥胖和/或代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I')的炔基芳基羧酰胺来调节，尤其是抑制PTPs的活性。(I') A是C2-C15炔基，C2-C6-炔基芳基，C2-C6-炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环族；n是0或1。Cy'是一个芳基，它可以选择性地通过一个3-8成员的环烷基融合。R1和R2独立地互选自由氢或(C1-C6)烷基组成的组。R4和R5各自独立地互选自H、羟基。C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。

  公开号：

  WO2005012280A1

文献信息

• ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP1654247B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• US7589232B2
  申请人：——

  公开号：US7589232B2

  公开（公告）日：2009-09-15