3-Phenyl-5-(2-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin | 15985-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Phenyl-5-(2-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin
• 英文别名: 5-(2-chloro-benzylidene)-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 15985-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: AJAIMVRIXHLBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-(2-chlor-benzyliden)-2-thio-hydantoin 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E/Z)-5-[1-(2-chlorophenyl)methylidene]-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于5-丙烯醛乙内酰脲和Isatins作为p53–MDM2蛋白与蛋白质相互作用抑制剂的新型Dispiro化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02726-0

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dispiro-Indolinones with Anticancer Activity
  作者：Yan A. Ivanenkov、Maxim E. Kukushkin、Anastasia A. Beloglazkina、Radik R. Shafikov、Alexander A. Barashkin、Andrey A. Ayginin、Marina S. Serebryakova、Alexander G. Majouga、Dmitry A. Skvortsov、Viktor A. Tafeenko、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules28031325

  日期：——

  Novel variously substituted thiohydantoin-based dispiro-indolinones were prepared using a regio- and diastereoselective synthetic route from 5-arylidene-2-thiohydantoins, isatines, and sarcosine. The obtained molecules were subsequently evaluated in vitro against the cancer cell lines LNCaP, PC3, HCTwt, and HCT(-/-). Several compounds demonstrated a relatively high cytotoxic activity vs. LNCaP cells

  使用区域选择性和非对映选择性合成路线从 5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲、靛红和肌氨酸制备了基于不同取代的硫代乙内酰脲的新型二螺环二氢吲哚酮。随后针对癌细胞系 LNCaP、PC3、HCTwt 和 HCT(-/-) 对获得的分子进行了体外评估。与 LNCaP 细胞相比，几种化合物表现出相对较高的细胞毒性活性（IC50 = 1.2-3.5 µM）和合理的选择性指数（SI = 3-10）。共聚焦显微镜显示，炔丙基取代的二螺环吲哚酮与荧光染料 Sulfo-Cy5-叠氮化物的结合物主要位于 HEK293 细胞的细胞质中。P388 接种小鼠和 HCT116 异种移植 BALB/c 裸鼠用于评估化合物 29 的体内抗癌活性。特别，P388 模型的 TGRI 值在最终控制时间点为 93%。直到研究的第 31 天，人口中没有登记死亡率。在 HCT116 异种移植模型中，该化合物（170 mg/kg，ip，od，10
• Korohoda, Maria Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 683 - 692
  作者：Korohoda, Maria Jolanta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dispiro Compounds based on 5-Arylidenehydantoins and Isatins as Inhibitors of p53–MDM2 Protein–Protein Interaction
  作者：Anastasia Beloglazkina、Alexander Barashkin、Vladislav Polyakov、German Kotovsky、Nikita Karpov、Sofia Mefedova、Bogdan Zagribelny、Yan Ivanenkov、Marina Kalinina、Dmitry Skvortsov、Victor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1007/s10593-020-02726-0

  日期：2020.6

  A series of novel hydantoin-based dispiroindolinones as potential small-molecule inhibitors of p53–MDM2 protein–protein interaction were synthesized by two methods, using 2-arylidenehydantoins as starting materials. Some compounds demonstrate moderate cytotoxicity against cancer cell lines with IC50 in micromolar concentration range, which is comparable to nutlin-3. Two of the synthesized dispiroindolinones

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。