(2S,3S)-3-benzyloxy-1,1,1-trifluorobutan-2-ol | 438246-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxy-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 438246-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂
• 分子量: 234.218
• InChiKey: QFASDWMYBIVTPO-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-1,1,1-trifluorobutan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S)-1,1,1-trifluorobutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,1,1-三氟丁烷-2,3-二醇的四种立体异构体的合成

  摘要：

  结合我们对腺苷钴胺素依赖性二醇脱水酶机制的研究，我们需要 l,l,l-trifluorobutane-2,3-diol (1-4) 的四种立体异构体作为 rneso-2 的潜在底物或抑制剂， 3-丁二醇脱水酶。2 据我们所知，文献中没有描述过这些化合物的纯形式制备方法。据报道，只有它们的未解析混合物是 1 , 1 , l-三氟-2,3-环氧丁烷甲醇分解的副产物。 3 我们在此报告了通过添加高光学纯度的化合物 1-4 的简便合成一个正式的三氟甲基阴离子 4 到羟基保护的乳醛。

  DOI：

  10.1080/00304940209355749
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-methyl-2-phenyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolane 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(2S,3S)-3-benzyloxy-1,1,1-trifluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselectivity in TiCl4-promoted reduction of 2-aryl-substituted cis-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes

  摘要：

  TiCl4-mediated reduction of both syn- and anti-(4S,5S)-2-aryl-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes with Et3SiD furnished monodeuterated hydroxy ethers resulting from the same regio- and stereoselective C-O bond cleavage (yields >80%; 82-92% de). Deuteride addition to the benzylidene acetal and removal of the alkyl moiety from the reaction product gave (R)-(alpha-H-2)benzy] alcohol (90% ee), thus suggesting a new route to chiral 1-deuteriobenzyl alcohols. A mechanistic rationale is proposed and supported by theoretical calculations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00687-0

文献信息

• Stereoselective TiCl₄-Promoted Nucleophilic Substitution at C-2 of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-2-Alkyl-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes
  作者：Carlo F. Morelli、Lavinia Durì、Alberto Saladino、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1055/s-2004-834884

  日期：——

  ring-opening reactions of chiral acetals derived from (2S,3S)-1,1,1-trifluorobutane-2,3-diol proceed in a completely regioselective manner, leading to the break of the O1-C2 bond accompanied by a high degree of stereoselectivity. The use of triethylsilyl deuteride or allyltributyltin as nucleophiles gives access, after removal of the chiral auxiliary, to stereoselectively deuterated primary alcohols or homoallylic

  由 (2S,3S)-1,1,1-三氟丁烷-2,3-二醇衍生的手性缩醛的 TiCl 4 介导的亲核开环反应以完全区域选择性的方式进行，导致 O1-C2 键断裂伴随着高度的立体选择性。使用三乙基甲硅烷基氘化物或烯丙基三丁基锡作为亲核试剂，在去除手性助剂后，可以分别获得具有高对映体过量的立体选择性氘代伯醇或高烯丙基仲醇。