trans-β-ionone p-tosylhydrazone | 53941-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-β-ionone p-tosylhydrazone
• 英文别名: β-Jonon-tosylhydrazon
• CAS: 53941-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 360.521
• InChiKey: JTNZPSZOTCFLGB-JFDGEBKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-ionone p-tosylhydrazone 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.05h， 以88%的产率得到3(5)-Methyl-5(3)-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohekxenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  合成吡唑衍生物的新“绿色”方法。

  摘要：

  提出了一种从具有 β-氢的 α，β-不饱和羰基化合物的甲苯磺酰腙合成吡唑衍生物的新方法，利用微波 (MW) 活化和无溶剂反应条件。研究了三种酮（反式-4-苯基-3-丁烯-2-酮、β-紫罗兰酮和反式查尔酮）的环加成反应。相应的 3,5-二取代-1H-吡唑以高产率和短反应时间获得。为了简化和指出该方法的绿色化学特征，在相同的催化条件下实现了进一步改进，通过原位生成的甲苯磺酰腙直接从它们的羰基前体开始合成这些杂环化合物。为了进行详尽的研究，还测量了固体反应混合物的介电特性，以获得用于实验工作的单模 MW 腔中加热行为的数值模拟的输入数据。为了提供一种有效的方法和工具来衡量环境影响，我们对所提出的合成路线与经典合成路线进行了比较研究。

  DOI：

  10.3390/12071482
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-β-ionone p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Antiradical Activity of β-Ionyl Compounds

  摘要：

  通过检测β-ionyl化合物保护亚油酸甲酯免受空气和2,2-偶氮二异丁腈诱导的自由基介导氧化反应的能力，评估了它们的抗氧化潜力。 实验发现，β-ionyl结构的π电子密度是这些化合物抗自由基活性的重要因素。

  DOI：

  10.2174/157017810791130603

文献信息

• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8
• Synthetic utility and mechanism of the reductive deoxygenation of .alpha.,.beta.-unsaturated p-tosylhydrazones with sodium cyanoborohydride
  作者：Robert O. Hutchins、Mark Kacher、Louis Rua

  DOI：10.1021/jo00895a024

  日期：1975.4