3-(1-Oxo-3-phenylamino-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid | 203264-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Oxo-3-phenylamino-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 203264-32-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 364.425
• InChiKey: YAKCZZTYRPTFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Oxo-3-phenylamino-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以76%的产率得到10-Phenyl-9b,10-dihydro-4H-1-thia-4a,10-diaza-benzo[a]cyclopenta[f]azulene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective access to N-aryl or N-alkyl derivatives of isoindolo[2,1-b][2,4]benzo(or thieno)diazepines

  摘要：

  N-alkyl isoindolo[2, 1-b][2,4]benzodiazepines 15c were synthesized via an intramolecular N-acyliminium ion-amide reaction, N-aryl derivatives 8c were obtained from an intramolecular acylation of amino acids 6c in acetic anhydride. A generalization of these methodologies is given in the synthesis of the thiophenic analogues 15d and 8d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10359-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-(1-Oxo-3-phenylamino-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective access to N-aryl or N-alkyl derivatives of isoindolo[2,1-b][2,4]benzo(or thieno)diazepines

  摘要：

  N-alkyl isoindolo[2, 1-b][2,4]benzodiazepines 15c were synthesized via an intramolecular N-acyliminium ion-amide reaction, N-aryl derivatives 8c were obtained from an intramolecular acylation of amino acids 6c in acetic anhydride. A generalization of these methodologies is given in the synthesis of the thiophenic analogues 15d and 8d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10359-3