N,N′-bis(4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 1590413-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；bis(4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis[4-(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1590413-63-0
• 化学式: C₃₃H₂₁N₅O₂
• 分子量: 519.562
• InChiKey: YNJGQDKSLWQVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[Pt(1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene)(trifluoromethanesulfonate)2] 、 N,N′-bis(4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装超分子杂双金属环通过细胞内释放发挥抗癌效力

  摘要：

  两种新的四阳离子杂双金属环化合物4和5由N , N '-双(4-(吡啶-4-基乙炔基)苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺配体 ( 1 )和顺式- CH 3 NO 2 /CH 2 中的封闭复合物[M(dppf)(OTf) 2 ] (dppf=1,1'-双(二苯基膦)二茂铁；OTf=三氟甲磺酸盐；M=Pd ( 2 ), Pt ( 3 )) Cl 2 (1:1) 溶剂。两种复合物均以足够产率的三氟甲磺酸盐形式分离，然后使用1 H、13 C 和31 P NMR 光谱、元素分析、UV/Vis 光谱和高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESMS)。4的分子结构是通过分子力学力场计算确定的。分析了两种新复合物对 T98G（脑肿瘤）、KB（头颈癌）、SNU-80（甲状腺癌）和 HEK-293 非恶性细胞系的细胞毒性作用。发现复合物4和5的细胞毒性比参考药物顺铂对癌细胞更有效。Annexin-V/PI 染色、caspase-3/7

  DOI：

  10.1002/chem.201403372
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynylpyridine hydrochloride 在 三乙胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以55%的产率得到N,N′-bis(4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于芳烃-钌的超分子配位复合物，可有效结合并选择性感应绿色荧光蛋白†

  摘要：

  通过使用中央吡啶甲酰胺支架对两个4-（吡啶-4-基乙炔基）苯基部分进行定向，新的二吡啶基配体在其配位载体之间以120°角编码。该ñ，ñ'-双（4-（吡啶-4-基乙炔基）苯基）吡啶-2,6-二羧酸酰胺配体与钌芳烃络合物进行自组装，以提供具有楔形结构的[2 + 2]金属环。金属环与GFP的增强型绿色荧光蛋白（EGFP）变体结合，导致UV-Vis吸收和发射实验中的稳态光谱变化。这些研究表明，金属环化合物诱导EGFP的构象变化，破坏了三肽发色团。此外，凝胶电泳，圆二色性和原子力显微镜研究表明，结合最终导致蛋白质聚集。计算研究表明，金属环与EGFP的Arg168残基之间存在良好的相互作用。先前已观察到发射衰减抗体与Arg168和相关残基的相互作用，支持这些相互作用通过以类似方式破坏三肽发色团而诱导EGFP的光物理性质发生变化。此外，我们还描述了报告子GFP蛋白的淬灭研究体内的新型金属配合物，采用反射

  DOI：

  10.1039/c3dt53186d

文献信息

• A Discrete Cobalt Complex Obtained from a 1 D Coordination Polymer for Highly Selective Sensing of the Mercury(II) Ion
  作者：Anurag Mishra、Jae-Ho Jo、Hyunuk Kim、Sangkook Woo、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1002/cplu.201402059

  日期：2014.7

  A unique structural transformation in a 1 D chain coordination network 2 is converted to a discrete compound 3 accompanied by a change in the ion‐exchange system. Remarkably, 3 produced a turn‐on fluorescence and selective sensing for Hg2+, whereas other ions, such as K+, Mg2+, Ca2+, Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, and Cd2+, did not show any notable effects. Thus, the Hg2+‐selective fluorescent

  一维链状配位网络2中独特的结构转换 会转化为离散的化合物 3，并伴随离子交换系统的变化。值得注意的是，3产生了对Hg 2+的开启荧光并选择性感应，而其他离子，例如K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2+， Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+没有显示任何明显的作用。因此，Hg 2+选择性荧光化学传感器不受竞争金属离子的干扰。
• KR2016/11727
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new arene–Ru based supramolecular coordination complex for efficient binding and selective sensing of green fluorescent protein
  作者：Anurag Mishra、Sambandam Ravikumar、Young Ho Song、Nadarajan Saravanan Prabhu、Hyunuk Kim、Soon Ho Hong、Seyeon Cheon、Jaegeun Noh、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1039/c3dt53186d

  日期：——

  arene complex to furnish a [2 + 2] metallacycle with a wedge-like structure. The metallacycle binds to the enhanced green fluorescent protein (EGFP) variant of GFP, resulting in steady-state spectral changes in UV-Vis absorption and emission experiments. These studies indicate that the metallacycle induces conformation changes to the EGFP, disrupting the tripeptide chromophore. Furthermore, gel electrophoresis

  通过使用中央吡啶甲酰胺支架对两个4-（吡啶-4-基乙炔基）苯基部分进行定向，新的二吡啶基配体在其配位载体之间以120°角编码。该ñ，ñ'-双（4-（吡啶-4-基乙炔基）苯基）吡啶-2,6-二羧酸酰胺配体与钌芳烃络合物进行自组装，以提供具有楔形结构的[2 + 2]金属环。金属环与GFP的增强型绿色荧光蛋白（EGFP）变体结合，导致UV-Vis吸收和发射实验中的稳态光谱变化。这些研究表明，金属环化合物诱导EGFP的构象变化，破坏了三肽发色团。此外，凝胶电泳，圆二色性和原子力显微镜研究表明，结合最终导致蛋白质聚集。计算研究表明，金属环与EGFP的Arg168残基之间存在良好的相互作用。先前已观察到发射衰减抗体与Arg168和相关残基的相互作用，支持这些相互作用通过以类似方式破坏三肽发色团而诱导EGFP的光物理性质发生变化。此外，我们还描述了报告子GFP蛋白的淬灭研究体内的新型金属配合物，采用反射
• Self-Assembled Supramolecular Hetero-Bimetallacycles for Anticancer Potency by Intracellular Release
  作者：Anurag Mishra、Seung Chang Lee、Neha Kaushik、Timothy R. Cook、Eun Ha Choi、Nagendra Kumar Kaushik、Peter J. Stang、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1002/chem.201403372

  日期：2014.10.27

  Two new tetracationic hetero‐bimetallacycles, compounds 4 and 5, have been constructed from an N,N′‐bis(4‐(pyridin‐4‐ylethynyl)phenyl)pyridine‐2,6‐dicarboxamide ligand (1), and cis‐blocked complexes [M(dppf)(OTf)2] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene; OTf=trifluoromethanesulfonate; M=Pd (2), Pt (3)) in CH3NO2/CH2Cl2 (1:1) solvent. Both complexes were isolated with adequate yields as triflate

  两种新的四阳离子杂双金属环化合物4和5由N , N '-双(4-(吡啶-4-基乙炔基)苯基)吡啶-2,6-二甲酰胺配体 ( 1 )和顺式- CH 3 NO 2 /CH 2 中的封闭复合物[M(dppf)(OTf) 2 ] (dppf=1,1'-双(二苯基膦)二茂铁；OTf=三氟甲磺酸盐；M=Pd ( 2 ), Pt ( 3 )) Cl 2 (1:1) 溶剂。两种复合物均以足够产率的三氟甲磺酸盐形式分离，然后使用1 H、13 C 和31 P NMR 光谱、元素分析、UV/Vis 光谱和高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESMS)。4的分子结构是通过分子力学力场计算确定的。分析了两种新复合物对 T98G（脑肿瘤）、KB（头颈癌）、SNU-80（甲状腺癌）和 HEK-293 非恶性细胞系的细胞毒性作用。发现复合物4和5的细胞毒性比参考药物顺铂对癌细胞更有效。Annexin-V/PI 染色、caspase-3/7