methyl 3-((R)-2-formyl-1-phenylethyl)benzoate | 1007834-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((R)-2-formyl-1-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzoate
• CAS: 1007834-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HEXFATAJQBKJGL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((R)-2-formyl-1-phenylethyl)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备1,1-二芳基乙烷：醛作为可移动的不对称合成的操纵基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702995
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 氢氧化钾 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 chiral substituted bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-((R)-2-formyl-1-phenylethyl)benzoate 、 methyl 3-((S)-2-formyl-1-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,3-Diarylpropanals with Chiral Diene−Rhodium Catalysts

  摘要：

  A general route to enantioenriched 3,3-diarylpropanals is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to cinnamaldehyde derivatives in the presence of chiral dienes. The addition of both electron-poor as well as electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enals in 63-90% yield with high enantioselectivities (89-93% ee).

  DOI：

  10.1021/ja053270w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,3-Diarylpropanals with Chiral Diene−Rhodium Catalysts
  作者：Jean-François Paquin、Christian Defieber、Corey R. J. Stephenson、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja053270w

  日期：2005.8.1

  A general route to enantioenriched 3,3-diarylpropanals is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to cinnamaldehyde derivatives in the presence of chiral dienes. The addition of both electron-poor as well as electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enals in 63-90% yield with high enantioselectivities (89-93% ee).
• Enantioselective Preparation of 1,1-Diarylethanes: Aldehydes as Removable Steering Groups for Asymmetric Synthesis
  作者：Thomas C. Fessard、Stephen P. Andrews、Hajime Motoyoshi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200702995

  日期：2007.12.10