6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene | 1318261-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene
• 英文别名: 6-Phenylnaphtho[2,1-b][1]benzothiole；6-phenylnaphtho[2,1-b][1]benzothiole
• CAS: 1318261-76-5
• 化学式: C₂₂H₁₄S
• 分子量: 310.419
• InChiKey: PMKHVIXDZHBDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 ammonia borane 、 氘代甲醇 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-H/C-H 二芳基炔的浪漫羰基化反应可通过 6-endo-dig 碳环化实现钯催化

  摘要：

  二芳基炔的过渡金属催化的环芳构化反应为合成多种多环芳香族化合物提供了一种快速而通用的方法。然而，Pd 催化的二芳炔烃的 C-H/C-H 浪漫羰基化的具体机制，特别是那些带有相邻官能团的炔烃，仍然是一个相对未开发的领域。在此，我们提出了一种钯催化的二芳基炔的 C-H/C-H 浪漫羰基化反应，它通过独特的 6-endo-dig 碳环化途径进行，然后掺入 CO 以产生羰基化合物。该方法为生成复杂的芳香族结构提供了一种新颖而有效的途径，从而扩大了有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115757
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联直接芳基化/铃木偶联模块化合成萘并噻吩

  摘要：

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201585a

文献信息

• Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US10411193B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  A novel light-emitting element is provided. A light-emitting element with a long lifetime is provided. A light-emitting element with high emission efficiency is provided. A novel organic compound is provided. A novel organic compound having a hole-transport property is provided. A novel hole-transport material is provided. A hole-transport material including an organic compound having a substituted or unsubstituted benzonaphthofuran skeleton and a substituted or unsubstituted amine skeleton is provided. A light-emitting element using the hole-transport material is provided. An organic compound in which an amine skeleton including two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 60 carbon atoms is bonded to the 6- or 8-position of the benzonaphthofuran skeleton is provided.

  提供了一种新型发光元件。提供了一种寿命长的发光元件。提供一种发射效率高的发光元件。提供了一种新型有机化合物。提供一种具有空穴传输特性的新型有机化合物。提供了一种新型空穴传输材料。提供了一种空穴传输材料，包括一种具有取代或未取代的苯并萘呋喃骨架和取代或未取代的胺骨架的有机化合物。提供了一种使用该空穴传输材料的发光元件。提供了一种有机化合物，其中胺骨架包括两个具有 6 至 60 个碳原子的芳香烃基团，与苯并萘呋喃骨架的 6 位或 8 位键合。
• LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20170222156A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  A novel light-emitting element is provided. A light-emitting element with a long lifetime is provided. A light-emitting element with high emission efficiency is provided. A novel organic compound is provided. A novel organic compound having a hole-transport property is provided. A novel hole-transport material is provided. A hole-transport material including an organic compound having a substituted or unsubstituted benzonaphthofuran skeleton and a substituted or unsubstituted amine skeleton is provided. A light-emitting element using the hole-transport material is provided. An organic compound in which an amine skeleton including two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 60 carbon atoms is bonded to the 6- or 8-position of the benzonaphthofuran skeleton is provided.
• Modular Synthesis of Naphthothiophenes by Pd-Catalyzed Tandem Direct Arylation/Suzuki Coupling
  作者：Norman Nicolaus、Patrick T. Franke、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol201585a

  日期：2011.8.19

  A short and highly modular three-step synthesis of a new class of substituted naphthothiophenes has been developed exploiting a Pd-catalyzed tandem direct arylation/Suzuki coupling transformation as the key step.

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。