3-((4-methylphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene | 1252609-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-((4-methylphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene
• CAS: 1252609-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₂S
• 分子量: 248.348
• InChiKey: QAVBLUHVCJWJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methylphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 氢气 、 双(2-二苯基膦乙基)苯基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(4-methylstyryl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔烃加氢立体发散合成E-和Z-烯烃

  摘要：

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900784
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium tetrachloropalladate(II) 、 四甲基乙二胺 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-((4-methylphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有生物意义的3,4-二芳基取代的琥珀酰亚胺和马来酰亚胺：铁催化羰基化的应用

  摘要：

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000369

文献信息

• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。