(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile | 1159429-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile
• CAS: 1159429-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: YUQPBNUXISIKCZ-HRQSHJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1S,5R,13S,17S)-4-(cyclopropylmethyl)-17-hydroxy-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0^{1,13}.0^{5,17}.0^{7,18}]octadeca-7(18),8,10-triene-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阿片受体新型高亲和力配体的合成

  摘要：

  制备了一系列新型高亲和力阿片受体配体，其中纳布啡、纳曲酮甲硫醚、6-去氧纳曲酮、氢吗啡酮和纳曲吲哚的酚羟基被羧酰胺基团取代，呋喃环开环形成相应的 4-羟基衍生物. 这些呋喃环“开放”衍生物对 μ 和 κ 受体显示出非常高的亲和力，而对 δ 的亲和力要低得多。观察到这些目标化合物比相应的环“闭合”羧酰胺具有更高的受体亲和力，这显着加强了我们关于羧酰胺基团生物活性构象的潜在药效团假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.078
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl trifluoromethanesulfonate 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿片受体新型高亲和力配体的合成

  摘要：

  制备了一系列新型高亲和力阿片受体配体，其中纳布啡、纳曲酮甲硫醚、6-去氧纳曲酮、氢吗啡酮和纳曲吲哚的酚羟基被羧酰胺基团取代，呋喃环开环形成相应的 4-羟基衍生物. 这些呋喃环“开放”衍生物对 μ 和 κ 受体显示出非常高的亲和力，而对 δ 的亲和力要低得多。观察到这些目标化合物比相应的环“闭合”羧酰胺具有更高的受体亲和力，这显着加强了我们关于羧酰胺基团生物活性构象的潜在药效团假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.078