2-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine-10-carboxamide | 219536-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine-10-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl 10-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridine-2-carboxylate
• CAS: 219536-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₃
• 分子量: 327.383
• InChiKey: OMFZCTAWROJBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine-10-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  pfitzinger反应中的杂环酮

  摘要：

  由靛红与杂环酮（反应Ñ -叔吡咯烷-3-酮，哌啶-4-酮的丁氧羰基衍生物，哌啶-3-酮，1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮，8-在KOH（Pfitzinger反应）存在下，将azabicyclo [3.2.1] octan-3-one，tetrahydropyran-4-one，tetrahydrobenzopyran-4-one）合成喹啉4-羧酸[4,3]，将其与各自的杂环。这些酸与重氮甲烷和羧基上的胺反应，分别生成甲酯和酰胺。得到的酯与水合肼反应，得到酰肼，酰肼与苯甲醛缩合形成苯hydr。含N-叔胺的酯和酰胺-丁氧羰基片段容易失去叔丁氧羰基，形成仲胺二盐酸盐，即[4,3]稠合的喹啉-4-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363211020198
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-10-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 以56%的产率得到2-t-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  pfitzinger反应中的杂环酮

  摘要：

  由靛红与杂环酮（反应Ñ -叔吡咯烷-3-酮，哌啶-4-酮的丁氧羰基衍生物，哌啶-3-酮，1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮，8-在KOH（Pfitzinger反应）存在下，将azabicyclo [3.2.1] octan-3-one，tetrahydropyran-4-one，tetrahydrobenzopyran-4-one）合成喹啉4-羧酸[4,3]，将其与各自的杂环。这些酸与重氮甲烷和羧基上的胺反应，分别生成甲酯和酰胺。得到的酯与水合肼反应，得到酰肼，酰肼与苯甲醛缩合形成苯hydr。含N-叔胺的酯和酰胺-丁氧羰基片段容易失去叔丁氧羰基，形成仲胺二盐酸盐，即[4,3]稠合的喹啉-4-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363211020198

文献信息

• Naphthyridine deratives or salts thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(−)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种新的萘啶化合物，其一般公式为(1)：其中R1、R2和R3独立为氢原子、低级烷基团等，或者R1和R2或R2和R3一起形成一个环状基团；X和Y各为亚甲基或乙基亚甲基；Z为苯基、取代苯基等；A为氢原子、低级烷基团等；G为酰基团，对速激肽受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗被认为由速激肽受体负责的疾病的药物。这种化合物的具体例子是2-[（-）-4-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[b][1,6]萘啶。
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997462A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(-)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种通式（1）代表的新型萘啶化合物： 其中 R1、R2 和 R3 独立地为氢原子、低级烷基或类似基团，或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起形成环状基团；X 和 Y 各为亚甲基或亚乙基；Z 为苯基、取代苯基或类似基团；A 是氢原子、低级烷基或类似基团；G 是酰基，显示出对速激肽受体的拮抗作用，可用作速激肽受体被认为是致病原因的疾病的预防或治疗剂。这种化合物的一个具体例子是 2-[(-)-4-(N-苯甲酰基-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。
• US6294547B1
  申请人：——

  公开号：US6294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• Heterocyclic ketones in the pfitzinger reaction
  作者：A. I. Moskalenko、A. V. Boeva、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070363211020198

  日期：2011.2

  By the reaction of isatin with heterocyclic ketones (N-tert-butoxycarbonyl derivatives of pyrrolidin-3-one, piperidin-4-one, piperidin-3-one, 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one, 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one, tetrahydropyran-4-one, tetrahydrobenzopyran-4-one) in the presence of KOH (the Pfitzinger reaction) were synthesized quinoline-4-carboxylic acids [4,3]fused with the respective heterocycles. These

  由靛红与杂环酮（反应Ñ -叔吡咯烷-3-酮，哌啶-4-酮的丁氧羰基衍生物，哌啶-3-酮，1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮，8-在KOH（Pfitzinger反应）存在下，将azabicyclo [3.2.1] octan-3-one，tetrahydropyran-4-one，tetrahydrobenzopyran-4-one）合成喹啉4-羧酸[4,3]，将其与各自的杂环。这些酸与重氮甲烷和羧基上的胺反应，分别生成甲酯和酰胺。得到的酯与水合肼反应，得到酰肼，酰肼与苯甲醛缩合形成苯hydr。含N-叔胺的酯和酰胺-丁氧羰基片段容易失去叔丁氧羰基，形成仲胺二盐酸盐，即[4,3]稠合的喹啉-4-羧酸衍生物。