6-氯-4-吗啉代-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 | 1332327-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-氯-4-吗啉代-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-Chloro-6-(morpholin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-ol
• 英文别名: 6-chloro-4-morpholin-4-yl-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 1332327-17-9
• 化学式: C₇H₉ClN₄O₂
• 分子量: 216.627
• InChiKey: MQGUTZSEMDRWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-吗啉代-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-morpholino-6-(2-benzylidenehydrazinyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,4-三唑环上含有芳基和杂芳基取代基的鸟嘌呤新的5-氮杂-等位基因

  摘要：

  4-氨基取代的6-亚芳基（杂芳基亚甲基）肼基-1,3,5-三嗪-2-酮与四乙酸铅（IV）的氧化环化通过Dimroth型重排进行，得到5-氨基取代的2-芳基（杂芳基）-1，2，4-三唑并[1，5 - a ] -1，3，5-三嗪-7-。IR，NMR和X射线研究表明，反应的唯一产物是[1，5- a ]-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.151
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-氯-4-吗啉代-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,4-三唑环上含有芳基和杂芳基取代基的鸟嘌呤新的5-氮杂-等位基因

  摘要：

  4-氨基取代的6-亚芳基（杂芳基亚甲基）肼基-1,3,5-三嗪-2-酮与四乙酸铅（IV）的氧化环化通过Dimroth型重排进行，得到5-氨基取代的2-芳基（杂芳基）-1，2，4-三唑并[1，5 - a ] -1，3，5-三嗪-7-。IR，NMR和X射线研究表明，反应的唯一产物是[1，5- a ]-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.151

文献信息

• Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones
  作者：V. V. Bakharev、A. A. Gidaspov、V. E. Parfenov、I. V. Ul’yankina、A. V. Zavodskaya、E. V. Selezneva、K. Yu. Suponitskii、A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-012-0015-8

  日期：2012.1

  Conditions for selective substitution for one chlorine atom in 2-(R,R′-amino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazines with a hydroxide ion were elaborated. Spectral and calculation methods showed that the products formed are in the lactam form, i.e., have the structure of 4-chloro-6-(R,R′-amino)-1,3,5-triazin-2(1H)-ones.

  选择性取代2-(R,R′-氨基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪中一个氯原子的条件与氢氧根离子进行了详细阐述。光谱和计算方法显示形成的产物为 lactam 形式，即具有 4-氯-6-(R,R′-氨基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的结构。
• Identification of 2-oxatriazines as highly potent pan-PI3K/mTOR dual inhibitors
  作者：Christoph M. Dehnhardt、Aranapakam M. Venkatesan、Zecheng Chen、Efren Delos-Santos、Semiramis Ayral-Kaloustian、Natasja Brooijmans、Ker Yu、Irwin Hollander、Larry Feldberg、Judy Lucas、Robert Mallon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.063

  日期：2011.8

  We recently described several highly potent, triazine (1) and triazolopyrimidine (2) scaffold-based, dual PI3K/mTOR-inhibitors (e.g., 1, PKI-587) that were efficacious in both in vitro and in vivo models. In order to further optimize these compounds we devised a novel series, the 2-oxatriazines, which also exhibited excellent potency and good metabolic stability. Some 2-oxatriazines showed promising in vivo biomarker suppression and induced apoptosis in the MDA-MB-361 breast cancer xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new 5-aza-isosteres of guanine containing aryl and hetaryl substituents on the 1,2,4-triazole ring
  作者：Anna V. Zavodskaya、Vladimir V. Bakharev、Victor E. Parfenov、Alexander A. Gidaspov、Pavel A. Slepukhin、Maksim L. Isenov、Oleg S. Eltsov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.151

  日期：2015.2

  The oxidative cyclization of 4-amino-substituted 6-arylidene(hetarylmethylidene)hydrazinyl-1,3,5-triazin-2-ones with lead(IV) tetraacetate proceeds via a Dimroth-type rearrangement to give 5-amino-substituted 2-aryl(hetaryl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-7-ones. IR, NMR, and X-ray studies have shown that the only products of the reactions were the [1,5-a]-isomers.

  4-氨基取代的6-亚芳基（杂芳基亚甲基）肼基-1,3,5-三嗪-2-酮与四乙酸铅（IV）的氧化环化通过Dimroth型重排进行，得到5-氨基取代的2-芳基（杂芳基）-1，2，4-三唑并[1，5 - a ] -1，3，5-三嗪-7-。IR，NMR和X射线研究表明，反应的唯一产物是[1，5- a ]-异构体。