6-氨基-2-甲基-4(3H)-喹唑啉酮 | 17329-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氨基-2-甲基-4(3H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 2-methyl-6-amino-4-oxoquinazoline
• 英文别名: 6-amino-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazoline；6-amino-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；6-amino-2-methylquinazolin-4(3H)-one；6-amino-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；6-Amino-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；6-Amino-2-methylquinazolin-4-ol；6-amino-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 17329-24-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00846312
• 分子量: 175.19
• InChiKey: TVNZEXKYMVFLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C
• 沸点：
  411.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基-4(3H)-喹唑啉酮 在 sodium hydroxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-<4-<methyl>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的桥键修饰和构象受限的类似物。

  摘要：

  已经制备了几种基于C2-甲基喹唑啉的抗叶酸剂，其中C9，N10桥被反向的N9，C10单元代替。通过在N9和C10处引入其他取代基以及对对氨基苯甲酸酯环的修饰，对该系列进行了广泛的研究。还合成了含有亚甲基氧杂，亚甲基硫杂和硫杂桥单元的C 2-甲基喹唑啉类似物29、30和31。通常，亲本C 2-甲基-N 10-炔丙基喹唑啉抗叶酸2中桥单元的这些等排替代物作为分离的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的效力要低得多，但几种至少与培养中的L1210细胞生长抑制剂一样有效。对氨基苯甲酸酯环与双环系统75和76的融合也降低了对TS的活性，但又产生了高度细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00111a042
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-氨基-2-甲基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Amend; Chambers, Journal of the American Chemical Society, 1910, vol. 32, p. 1311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OPTICAL RECORDING MEDIUM AND COMPOUND USED FOR THE SAME
  申请人：SHIOZAKI Hiroyoshi

  公开号：US20090306376A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound comprising a ring structure including a ring composed of four carbon atoms and two nitrogen atoms and a substituted or unsubstituted amino group bonded to the ring structure.

  一种化合物，包括一个环结构，其中包括由四个碳原子和两个氮原子组成的环，以及与环结构相结合的取代或未取代的氨基团。
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Hybrids of Indolin-2-one and Quinazoline-4(3H)-one Linked via Imine Bond
  作者：Wei-Yao Wu、Sheng-Li Cao、Bei-Bei Mao、Ji Liao、Zhong-Feng Li、Hao-Bin Song、Xingzhi Xu

  DOI：10.2174/157018013804142447

  日期：2013.1.1

  A novel series of hybrids of indolin-2-one and quinazolin-4(3H)-one linked via an imine bond were synthesized and tested for their inhibitory activity against the proliferation of a panel of five human cancer cell lines. We found that compound 5c bearing 5-bromo substituent at the indolin-2-one ring exhibited weak cytotoxic activity with percentages of inhibition ranging from 27% to 49% at 20 μM, while its counterpart 7c having 4-methoxybenzyl group at the N1-position of indolin-2-one ring was more active with percentages of inhibition in range of 32-63%. These results indicate that the presence of a bromo substituent at the 5-position and a 4-methoxybenzyl group at the N1-position of indolin-2-one ring is important for the cytotoxic activity.

  合成了一系列通过亚胺键连接的吲哚-2-酮和喹嗪-4(3H)-酮的杂合物，并测试了它们对五种人类癌细胞系增殖的抑制活性。我们发现，带有5-溴取代基的化合物5c在吲哚-2-酮环上表现出弱的细胞毒活性，在20 μM的浓度下抑制率范围为27%到49%，而其对应的化合物7c在吲哚-2-酮环的N1位上携带4-甲氧基苄基，活性更强，抑制率范围为32%到63%。这些结果表明，吲哚-2-酮环在5位的溴取代基和N1位的4-甲氧基苄基对细胞毒活性是重要的。
• BICYCLIC LACTAM FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Wurtz Nicholas Ronald

  公开号：US20100041664A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides novel bicyclic lactams derivatives, and analogues thereof, of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables A, B, C, W, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 8 , and R 9 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了新型双环内酰胺衍生物及其类似物，其化学式为(I)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药。其中，变量A、B、C、W、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R8和R9的定义如本文所述。这些化合物是选择性因子VIIa抑制剂，可用作药物。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• Method for producing disazo pigments
  申请人：Schupp Olaf

  公开号：US20060167236A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to a method for the production of disazo pigments of general formula (I) or a mixture of said disazo pigments by means of azocoupling, wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl, nitro, cyano, halogen, phenoxy or trifluoromethyl; D 1 and D 2 are the same or different and represent an aromatic heterocycle from the group of benzimidazole, benzimidazolone, benzimidazolthione, benzoxazole, benzoxazolone, benzothiazolone, indazole, phthalimide, naphthalimide, benzotriazole, chinoline, benzodiazines, phenmorpholine, phenmorpholinone, benzo[c,d]indolone, benzimidazo[1,2-a]pyrimidone, carbazole and indole. The invention is characterised in that the coupling product resulting from the azocoupling is subjected to a finish in an organic solvent with an alkaline pH value or in an aqueous organic solvent with a neutral or alkaline pH value.

  本发明涉及一种通过偶氮偶联法生产通式(I)二氮颜料或上述二氮颜料混合物的方法，其中 R 1 和 R 2 相同或不同，代表氢 C 1 -C 4 -烷基、C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 5 -烷氧基羰基、硝基、氰基、卤素、苯氧基或三氟甲基； D 1 和 D 2 相同或不同，且代表芳香杂环，可从苯并咪唑、苯并咪唑酮、苯并咪唑硫酮、苯并恶唑、苯并恶唑酮、苯并噻唑酮吲唑、邻苯二甲酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、苯并三唑、喹啉、苯并二氮杂环胺、苯吗啉、苯吗啉酮、苯并[c,d]吲哚酮、苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶酮、咔唑和吲哚。本发明的特点在于，偶氮偶联产生的偶联产物在 pH 值为碱性的有机溶剂或 pH 值为中性或碱性的水性有机溶剂中进行精加工。