2,2-二甲基噻唑烷-4-酮 | 52302-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2,2-二甲基噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-1,3-thiazolidin-4-on
• 英文别名: 2,2-dimethyl-thiazolidin-4-one；2,2-dimethyl-thiazolidone-4；2,2-dimethyl-4-thiazolidinone；4-Thiazolidinone, 2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 52302-24-6
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: RSEKGDNLZPACAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基噻唑烷-4-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-[4-[1-(3-methylthiophenyl)-4-piperazinyl]butyl]-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3,5-dithia-heptanedioic acid diamide 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到2,2-二甲基噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-Thiazolidinone Synthesis: Mercury-Assisted Elimination-Cyclization of Bis[aminocarbonylmethyl]S,S-Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29614

文献信息

• 3-[4-(1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05229388A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where n is 0, 1 or 2; A is ##STR2## where X in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; Y in each occurrence is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, hydroxy, nitro, loweralkoxy, amino, cyano, trifluoromethyl or methylthio; m is 1 or 2; k is 1 or 2; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, loweralkyl, ##STR3## or aryl except that when R.sub.1 is ##STR4## or aryl, R.sub.2 is hydrogen, or alternatively R.sub.1 +R.sub.2 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, indan or piperidine ring; R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or loweralkyl, or alternatively R.sub.3 +R.sub.4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, pyran, thiopyran, pyrrolidine or piperidine ring, the term aryl signifying an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with 1, 2 or 3 substituents each of which being independently loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, loweralkylthio, cyano, amino or trifluoromethyl, which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  公式中披露了化合物，其中n为0、1或2；A为其中X在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；Y在每次出现时独立地为氢、卤素、较低烷基、羟基、硝基、较低烷氧基、氨基、氰基、三氟甲基或甲硫基；m为1或2；k为1或2；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低烷基、或芳基，但当R.sub.1为或芳基时，R.sub.2为氢，或者R.sub.1 +R.sub.2与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、茚或哌啶环；R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或较低烷基，或者R.sub.3 +R.sub.4与它们附着的碳原子一起形成环戊烷、环己烷、环庚烷、吡喃、硫代吡喃、吡咯烷或哌啶环，术语芳基表示未取代的苯基或一个苯基，其上取代基为1、2或3个，每个取代基独立地为较低烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、氰基、氨基或三氟甲基，这些化合物可用作抗精神病、镇痛、抗癫痫和抗焦虑药物。
• 3-[4-(1-Substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone compounds
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04933453A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  3-[4-1-substituted-4-piperazinyl)butyl]-4-thiazolidinone compounds which are useful as antipsychotic, analgesic, anticonvulsant and anxiolytic agents.

  3-[4-（1-取代-4-哌嗪基）丁基]-4-噻唑烷酮化合物可用作抗精神病药、镇痛药、抗抽搐药和抗焦虑药。
• Thiazoline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04450157A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  Heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein A is a group ##STR2## and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and X are as defined hereinafter, process for their preparation, as well as pesticidal compositions containing one or more of these compounds as the active ingredient and methods for using the pesticidal compositions for the control of pests, particularly insects, mites and nematodes, are described.

  该文描述了公式##STR1##中A为##STR2##基团，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和X的异环化合物，其制备方法，以及含有这些化合物之一或多个作为活性成分的杀虫剂组合物，以及使用这些杀虫剂组合物控制害虫，特别是昆虫、螨和线虫的方法。
• Dunn, Allan D.; Norrie, Robert, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 8, p. 288 - 289
  作者：Dunn, Allan D.、Norrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• DUNN, ALLAN D.;NORRIE, ROBERT, Z. CHEM., 30,(1990) N, C. 288-289
  作者：DUNN, ALLAN D.、NORRIE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——

表征谱图