trans-2-methyl-5-phenyl-cyclohexanone | 114222-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-5-phenyl-cyclohexanone
• 英文别名: 5-phenyl-2-methylcyclohexanone；(2R,5R)-2-methyl-5-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 114222-18-3；114222-19-4；114644-32-5；114644-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WREXMINRUDJFSE-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylcyclohex-2-en-1-one 、 苯基锂 在 methylaluminum bis(2,6-di-tert-butylphenoxide) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2-methyl-5-phenyl-cyclohexanone 、 (2S,5R)-2-Methyl-5-phenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a038

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-additions of arylboronic acids to substituted enones
  作者：Laura Mediavilla Urbaneja、Norbert Krause

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.006

  日期：2006.2

  The rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to the bifunctional Michael acceptors 1–3 in the presence of phosphoramidites L2–L4 occurs regioselectively at the endocyclic C–C double bond and in up to 95% ee. The presence of KOH is required to increase the reactivity so that less boronic acid and lower reaction temperatures can be used. The corresponding addition to chiral

  铑催化的对映选择性1,4-加成的芳基硼酸双官能迈克尔受体1 - 3中的亚磷酰胺的存在下L2 - L4在环内C-C双键的区域选择性地发生，并且在高达95％的ee值。需要KOH的存在以增加反应性，使得可以使用更少的硼酸和更低的反应温度。随着产物差向向热力学上更稳定的反式异构体的异构化，向手性烯酮4中进行相应的加成，该反式异构体的ee高达98％。
• Efficient Catalytic Asymmetric Synthesis oftrans-5-Aryl-2-substituted Cyclohexanones by Rhodium-Catalyzed Conjugate Arylation of Racemic 6-Substituted Cyclohexenones
  作者：Qian Chen、Takahiro Soeta、Masami Kuriyama、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/adsc.200600263

  日期：2006.12

  Catalytic asymmetric conjugate arylation of racemic 6-substituted cyclohexenones with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol % of chiral amidophosphane-[RhCl(C2H4)]2 in a 10:1 mixture of 1,4-dioxane and water at 70 °C to afford a nearly 1:1 mixture of trans- and cis-5-aryl-2-substituted cyclohexanones in high enantioselectivity, which was subsequently epimerized with sodium ethoxide in ethanol to

  外消旋6-取代的环己烯酮与芳基硼酸的催化不对称共轭芳基化反应是在70° C的1：4-二恶烷和水的10：1混合物中，由3 mol％的手性酰胺基膦-[RhCl（C 2 H 4）] 2催化下反应，得到几乎1：1的混合物的反式-和顺式-5-芳基-2-取代的在高对映选择性的环己酮，随后将其差向异构化以乙醇钠在乙醇中，得到热力学稳定的反式-5-芳基-2-取代的环己酮ee高达99–97％，两步收率高。
• Accessing Phase-Transfer Catalysts and a Phosphoramidite Ligand <i>via</i> the Asymmetric Intramolecular Hydroamination Reaction
  作者：Daven Foster、Stephen A. Moggach、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00124

  日期：2023.7.10

  asymmetric hydroamination (HA) reaction to a point where essentially enantiopure products can be obtained. The question then arose as to whether we can apply the reaction in useful ways beyond the synthesis of natural/pharmaceutically relevant products. In the present paper, we incorporate a select few HA products for the production of new chiral phase-transfer catalysts. These species are synthesized

  在过去的几年里，我们的团队开发了分子内不对称氢胺化（HA）反应，基本上可以得到对映体纯的产品。接下来的问题是，除了天然/药物相关产品的合成之外，我们是否可以以有用的方式应用该反应。在本文中，我们结合了一些精选的 HA 产品来生产新型手性相转移催化剂。这些物质是由新的螺环 HA 产品通过一两个合成步骤合成的，并应用于经典的取代反应，显示出可忽略不计的对映选择性。在第二个应用中，我们介绍了一种新型亚磷酰胺配体，该配体是通过将 BINOL（1,1'-双-2-萘酚）和光学纯 HA 产品与三氯化磷结合而获得的。
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;SAKURA, MINORU;NONOSHITA, KATSUMASA;YAMAMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3588-3597
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、SAKURA, MINORU、NONOSHITA, KATSUMASA、YAMAMOT+

  DOI：——

  日期：——