(3aS,5S,8bS)-5-methyl-3a,8b-dihydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,6-(3H,8H)-dione | 1433498-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3a,8b-dihydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,6-(3H,8H)-dione
• 英文别名: (2S,6S,8S)-8-methyl-3,7,11-trioxatricyclo[7.3.0.02,6]dodec-1(9)-ene-4,10-dione
• CAS: 1433498-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: ZVEMOTSJEXAMFX-AKSUTBOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3a,8b-dihydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,6-(3H,8H)-dione 、 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3,3a,6,8b-tetrahydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,8-dione 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279
• 作为产物：
  描述：

  6,9-dimethoxy-5-methyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]-isochromen-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3a,8b-dihydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,6-(3H,8H)-dione 、 (3aS,5S,8bS)-5-methyl-3,3a,6,8b-tetrahydro-5H-difuro[3,2-b:3',4'-d]pyran-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279

文献信息

• Synthesis of the AB-Ring Pyranolactone Substructure of Granaticin A
  作者：Ruben Bartholomäus、Janina Bachmann、Christian Mang、Lars Ole Haustedt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201201279

  日期：2013.1

  A synthesis of the AB-ring substructure of granaticin A was developed. The pyranolactone moiety was stereoselectively accessed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and subsequent oxa-Pictet–Spengler cyclization. The use of BF3·OEt2 resulted in the formation of the cis pyranolactone, whereas the combination of BF3·OEt2 with trifluoroacetic acid led to the trans isomer. The resulting hydroquinones

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。