ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-2-enoate | 1370332-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 1370332-20-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: DWZXHMQNEOZVAZ-JVIWHDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-2-enoate 在 potassium osmate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性二甲酰胺A和B的对映选择性合成：刚性二甲酰胺A的相对立体化学的修订

  摘要：

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201100809
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 以72%的产率得到ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  刚性二甲酰胺A和B的对映选择性合成：刚性二甲酰胺A的相对立体化学的修订

  摘要：

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201100809