2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid | 676168-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-6-(benzylamino)benzoic acid；2-(N-benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 676168-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: QJSORGMFQXIYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85 mg的产率得到6,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in N-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles

  摘要：

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01872
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(benzylamino)-4,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接来自氨基酸和二氧化碳的 N-羧酸酐及其与治疗性生物碱的串联反应

  摘要：

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。

  DOI：

  10.1039/d2gc03507c

文献信息

• DMAP-Catalyzed Domino Reactions of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and 2-Aminobenzoic Acids for the Synthesis of Quinazolinediones
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Watcharadet Kaewman

  DOI：10.1055/a-2107-5653

  日期：2023.10

  α-chloroaldoxime O-methanesulfonates via DMAP-catalyzed domino reactions under mild reaction conditions in one-pot fashion. Chemical transformations involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement, and cyclic urea formation. The strength of nitrogen nucleophile of 2-aminobenzoic acids and the high level of carbon electrophile of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates were crucial for the reaction

  喹唑啉二酮衍生物是由 2-氨基苯甲酸和实验室稳定的 α-氯醛肟O-甲磺酸酯通过DMAP 催化的多米诺骨牌反应在温和的反应条件下以一锅方式获得。化学转化涉及亲核取代、蒂曼重排和环状脲形成。2-氨基苯甲酸的氮亲核试剂的强度和α-氯醛肟O-甲磺酸盐的高碳亲电试剂水平对于反应结果至关重要。介绍了喹唑啉二酮结构单元的合成应用。
• Dilactams. Synthesis of nonsymmetrical dibenzodiazocinediones 1
  作者：Alfred Hassner、Bin Sun、Gary Gellermann、Simcha Meir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.079

  日期：2004.2

  We report the first examples of nonsymmetrical dibenzodiazoeinediones, mono-, di-, tri- and tetra-substituted in the aromatic rings including a benzo pyridino diazocine, by a new short method without the requirement of protection. The procedure involves conversion of an anthranilic acid to its sulfinamide lactone followed by direct heating with a different N-alkylanthranilic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfate Radical Anion (SO₄^•–) Mediated C(sp³)–H Nitrogenation/Oxygenation in <i>N</i>-Aryl Benzylic Amines Expanded the Scope for the Synthesis of Benzamidine/Oxazine Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Akshay Nair、Nidhi Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01872

  日期：2015.11.20

  A transition-metal-free, K2S2O8-mediated intra-molecular, oxidative nitrogenation/oxygenation of C(sp(3))-H in N-aryl benzylic amines followed by oxidation at the benzylic center has been developed for the synthesis of benzamidine/benzoxazine heterocycles, providing an expedient access to quinazolin-4(3H)-ones, N-aryl-2-arylbenzimidazoles, and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. A considerable amount of work dealing with the mechanistic study to understand the crucial intramolecular cyclization step largely favors an iminium ion as the key intermediate.
• <i>N</i>-Carboxyanhydrides directly from amino acids and carbon dioxide and their tandem reactions to therapeutic alkaloids
  作者：Thi V. Tran、Yi Shen、Hieu D. Nguyen、Shijie Deng、Hootan Roshandel、Mason M. Cooper、Jose R. Watson、Jeffery A. Byers、Paula L. Diaconescu、Loi H. Do

  DOI：10.1039/d2gc03507c

  日期：——

  versatile N-carboxyanhydrides (NCAs) directly from amino acids and CO2 using n-propylphosphonic anhydride. Most of the NCAs were isolated with >95% purity after simple workup, avoiding the need for tedious purification procedures typically required using conventional methods. Because the reagents and conditions employed are mild, tandem reactions with moisture-sensitive NCAs were carried out to transform

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。