2-{[2-(bromomethyl)phenyl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 124016-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{[2-(bromomethyl)phenyl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(bromomethyl)benzyl]isoindoline-1,3-dione；2-Phthalimidomethyl-benzylbromid；o-bromoxylylphthalimide；2-[[2-(bromomethyl)phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 124016-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: YASNOOXSTVLJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(bromomethyl)phenyl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(o-aminoxylyl)-4,7-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  1,6,7-三氮杂环壬烷配体与木基相连的胍基的铜（II）配合物的高效质粒DNA切割。

  摘要：

  三个新的金属配位配体，大号1，大号2，和大号3，已经通过附加制备ø - ，米，以及- p分别-xylylguanidine吊坠，以1,4,7-三氮杂环的氮原子中的一个（tacn）。这些配体的铜（II）配合物能够加速模型磷酸二酯双（对硝基苯基）磷酸酯（BNPP）和[2-（羟丙基）-对硝基苯基]磷酸酯（HPNPP）内的PO键断裂。以及超螺旋pBR 322质粒DNA。它们对BNPP和HPNPP的反应性与非胍基化类似物[Cu（tacn）（OH）2）2 ] 2+和[Cu（1-苄基-tacn）（OH 2）2 ] 2+，但是它们切割质粒DNA的速率比这两种复合物中的任何一种都快得多。L 1的复合物[[Cu（L 1 H +）（OH 2）2 ] 3+）是该系列中最活跃的复合物，可将超螺旋质粒DNA（形式I）切割为松弛的环状形式（形式II）， a k obs值为（2.7±0.3）×10 –4 s –1，与[C

  DOI：

  10.1021/ic102301n
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以20%的产率得到2-{[2-(bromomethyl)phenyl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Search for Cyclodextrin-Based Inhibitors of Anthrax Toxins: Synthesis, Structural Features, and Relative Activities

  摘要：

  摘要 最近，我们利用结构启发药物设计证明，β-环糊精的氨基烷基衍生物通过阻断炭疽毒素的保护性抗原（PA）亚基形成的跨膜孔来抑制炭疽致死毒素的作用。在本研究中，我们评估了一系列新的β-环糊精衍生物，目的是确定炭疽毒素的强效抑制剂。我们测试了新合成的具有不同长度烷基间隔的 β-环糊精庚-6-硫代氨基烷基和庚-6-硫代胍基烷基衍生物抑制细胞中致死毒素的细胞毒性以及阻断通过在平面双层脂膜中重建的 PA 通道的离子传导的能力。大多数受试衍生物在低浓度或亚摩尔浓度下对炭疽致死毒素的作用具有保护作用。它们还能在低至 0.1 nM 的浓度下阻断 PA 通道的离子传导。研究发现，这些衍生物在细胞保护和通道阻断方面的活性取决于取代基团的长度和化学性质。其中一种化合物还能阻断水肿毒素的活性。希望这些结果将有助于确定一类新的炭疽治疗药物，即阻断毒素转运到细胞膜的途径--PA 通道的药物。

  DOI：

  10.1128/aac.00693-06

文献信息

• The reactivity of imide carbonyl groups in the intramolecular aza-Wittig reaction. An efficient route to iminolactam derivatives
  作者：Shoji Eguchi、Hisato Takeuchi

  DOI：10.1039/c39890000602

  日期：——

  Treatment of N-(ω-azidoalkyl)imides with triphenylphosphine in toluene or xylene under reflux gave the corresponding iminolactam derivatives in good yields via the Staudinger reaction followed by the intramolecular aza-Wittig reaction.

  在甲苯或二甲苯中，在回流下用三苯基膦处理N-（ω-叠氮烷基）酰亚胺，通过Staudinger反应和随后的分子内氮杂-Wittig反应，以高收率得到相应的亚氨基内酰胺衍生物。
• 3,4,(5)-SUBSTITUTED TETRAHYDROPHYRIDINES
  申请人：Masuya Keiichi

  公开号：US20100029647A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  3,4(,5)-substituted tetrahydropyridine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on activity of renin; pharmaceutical formulations comprising a 3,4(,5)-substituted tetrahydropyridine compound, and/or a method of treatment comprising administering a 3,4(,5)-substituted tetrahydropyridine compound, a method for the manufacture of a 3,4(,5)-substituted tetrahydropyridine compound, and novel intermediates and partial steps for its synthesis. The 3,4(,5)-substituted tetrahydropyridine compounds have the formula I wherein the substituents and symbols are as described in the specification.

  3,4(,5)-取代四氢吡啶化合物，这些化合物用于温血动物的诊断和治疗，特别是用于治疗依赖于肾素活性的疾病；该类化合物用于制备治疗依赖于肾素活性疾病的制药配方；该类化合物用于治疗依赖于肾素活性的疾病；包含3,4(,5)-取代四氢吡啶化合物的制药配方，和/或包括给予3,4(,5)-取代四氢吡啶化合物的治疗方法，以及制备3,4(,5)-取代四氢吡啶化合物的方法，以及其合成的新中间体和部分步骤。3,4(,5)-取代四氢吡啶化合物的化学式为I，其中取代基和符号如说明书所述。
• ω-(5-Phenyl-2H-tetrazol-2-yl)alkyl-substituted glycine amides and related compounds as inhibitors of the amine oxidase vascular adhesion protein-1 (VAP-1)
  作者：Timo Pöstges、Florian Galster、Jan Kampschulze、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117558

  日期：2024.1

  were obtained. Studies on the mechanism of action revealed that the glycine amides are substrate inhibitors, i.e., they are also converted to an aldehyde derivative. However, the reaction proceeds much more slowly than that of the substrate used in the assay, whose conversion is thus blocked. Examination of the selectivity of the synthesized glycine amides with respect to other amine oxidases showed

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。
• EGUCHI, SHOJI;TAKEUCHI, HISATO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 602-603
  作者：EGUCHI, SHOJI、TAKEUCHI, HISATO

  DOI：——

  日期：——
• 3,4,(5)-SUBSTITUTED TETRAHVDROPYRIDINES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1841740A1

  公开（公告）日：2007-10-10