ethyl {3-[2-(4-{[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]carbamoyl}piperidin-1-yl)ethyl]phenoxy}acetate | 1356862-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {3-[2-(4-{[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]carbamoyl}piperidin-1-yl)ethyl]phenoxy}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[3-[2-[4-[[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]carbamoyl]piperidin-1-yl]ethyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1356862-39-9
• 化学式: C₂₈H₃₇FN₂O₄
• 分子量: 484.611
• InChiKey: IPSXCAVNTIBWRZ-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {3-[2-(4-{[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]carbamoyl}piperidin-1-yl)ethyl]phenoxy}acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.18 g的产率得到N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]-1-{2-[3-(2-hydroxyethoxy)phenyl]ethyl}piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1376
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanoic acid 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 ethyl {3-[2-(4-{[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]carbamoyl}piperidin-1-yl)ethyl]phenoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1-Alkyl-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropyl]piperidine-4-carboxamide Derivatives as Novel Antihypertensive Agents

  摘要：

  我们合成并评估了一系列1-烷基-N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]哌啶-4-羧酰胺衍生物对T型钙通道的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苄位异丙基取代基在发挥强效抑制活性中起着重要作用，并且苄位的绝对构型与作为新型T型钙通道阻滞剂首次上市的米贝地尔相反。N-[(1R)-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙基]-1-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]哌啶-4-羧酰胺（17f）的口服给药能降低自发性高血压大鼠的血压，而不会引起反射性心动过速，这是传统L型钙通道阻滞剂常见的不良反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1376